3-tosyloxy-4-butanolactone | 107971-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyloxy-4-butanolactone
• 英文别名: (5-Oxooxolan-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 107971-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: BUHPULOSGUUNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3-tosyloxy-4-butanolactone
  参考文献：
  名称：

  链烷酸与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯的甲苯磺酰内酯化

  摘要：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（）与CH 2 Cl 2中的3-丁烯酸，4-戊烯酸，5-己烯酸和2-甲基-4-戊烯酸反应，生成甲苯磺酰内酯，并与-3-己烯酸和2-环戊烯乙酸反应酸生成不饱和内酯。5-降冰片烯-2-羧酸与-N-降冰片烯-羧酸重排，而5-降冰片烯--2.3-二羧酸-β-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85002-9

文献信息

• SHAH MAYUR; TASCHNER M. J.; KOSER G. F.; RACH N. L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 38, 4557-4560
  作者：SHAH MAYUR、 TASCHNER M. J.、 KOSER G. F.、 RACH N. L.

  DOI：——

  日期：——
• Tosyloxylactonization of alkenoic acids with [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene
  作者：Mayur Shah、Michael J Taschner、Gerald F Koser、Nancy L Rach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85002-9

  日期：——

  [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene() reacts with 3-butenoic, 4-pentenoic, 5- hexenoic and 2-methyl-4-pentenoic acids in CH2Cl2 to give tosyloxylactones and with -3- hexenoic and 2-cyclopenteneacetic acids to give unsaturated lactones. 5 -Norbornene--2- carboxylic acid with gives a rearranged lactone while 5-norbornene--2.3-dicarboxylic acid gives a -lactone.

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（）与CH 2 Cl 2中的3-丁烯酸，4-戊烯酸，5-己烯酸和2-甲基-4-戊烯酸反应，生成甲苯磺酰内酯，并与-3-己烯酸和2-环戊烯乙酸反应酸生成不饱和内酯。5-降冰片烯-2-羧酸与-N-降冰片烯-羧酸重排，而5-降冰片烯--2.3-二羧酸-β-内酯。