2-amino-9-hydroxy-6-methoxypurine | 124190-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-hydroxy-6-methoxypurine
• 英文别名: 9-hydroxy-6-methoxypurin-2-amine
• CAS: 124190-16-5
• 化学式: C₆H₇N₅O₂
• 分子量: 181.154
• InChiKey: JJJYYEVDRDSMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-hydroxy-6-methoxypurine 、 2,2-dimethyl-5-iodomethyl-1,3-dioxane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-Amino-9-(2,2-dimethyl-l,3-dioxan-5-ylmethoxy)-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing purines

  摘要：

  一种制备化合物（I）及其药用可接受盐的方法：其中R.sub.1为氢或CH.sub.2 OH；R.sub.2为氢或（当R.sub.1为氢时）羟基或CH.sub.2 OH；R.sub.3为CH.sub.2 OH或（当R.sub.1和R.sub.2都为氢时）CH(OH)CH.sub.2 OH；R.sub.4为氢、羟基、氨基或OR.sub.5，其中R.sub.5为C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基团可能被一个或两个卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代；在其中R.sub.1、R.sub.2和/或R.sub.3中的任何羟基可以是其O-酰基、磷酸酯、环缩醛或环碳酸酯衍生物形式；该方法包括化合物（II）与化合物（III）的反应：其中R.sub.4'为R.sub.4或可转化为的基团或原子，R.sub.x为氨基或保护氨基；化合物（III）中的R.sub.3'CHR.sub.2'CHR.sub.1'Q（III），其中Q为脱离基团，R.sub.1'、R.sub.2'和R.sub.3'分别为R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3或R.sub.1、R.sub.2和/或R.sub.3，其中羟基以保护形式存在；然后将R.sub.4'转化为非R.sub.4时的R.sub.4基团或将R.sub.4'转化为R.sub.4时的其他R.sub.4；如有必要，将R.sub.1'、R.sub.2'或R.sub.3'转化为R.sub.1、R.sub.1和R.sub.3，然后可选择形成药用可接受盐、O-酰基、磷酸酯、环缩醛或环碳酸酯衍生物。

  公开号：

  US04910307A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-甲酰基氨基-嘧啶-2-基)-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 乙酸二乙氧基甲酯 、 氨 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-amino-9-hydroxy-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  9-羟基嘌呤的合成：新型抗病毒无环核苷的中间体

  摘要：

  描述了2-[（（双-叔丁氧基羰基）氨基] -9-羟基-6-甲氧基嘌呤（）和9-羟基-6-邻苯二甲酰亚胺嘌呤（）的合成方法。这些9-羟基嘌呤是作为潜在抗病毒剂合成9-烷氧基鸟嘌呤和9-烷氧基腺嘌呤衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80104-t
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-9-benzyloxy-6-methoxypurine 、 乙醇 在 钯 氢气 、 2-amino-9-hydroxy-6-methoxypurine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-amino-9-hydroxy-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Purine intermediates

  摘要：

  化学式为（II）的化合物：其中R.sub.4'是R.sub.4，其中R.sub.4是氢，羟基，氨基或OR.sub.5，其中R.sub.5是C.sub.1-6烷基，苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基可以被一个或两个卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代；或者R.sub.4'是可转化为R.sub.4的基团或原子；R.sub.x是氨基或保护氨基；这些化合物是制备具有抗病毒活性的嘌呤衍生物的有用中间体。

  公开号：

  US05159076A1

文献信息

• Process for preparing purines
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04910307A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  A process for the preparation of compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or CH.sub.2 OH; R.sub.2 is hydrogen or, (when R.sub.1 is hydrogen), hydroxy or CH.sub.2 OH; R.sub.3 is CH.sub.2 OH or, (when R.sub.1 and R.sub.2 are both hydrogen), CH(OH)CH.sub.2 OH; R.sub.4 is hydrogen, hydroxy, amino or OR.sub.5 wherein R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-2 alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy groups; and in which any OH groups in R.sub.1, R.sub.2 and/or R.sub.3 may be in the form of O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivatives thereof; which process comprises the reaction of a compound of formula (II): ##STR2## wherein R.sub.4 ' is R.sub.4 or a group or atom convertible thereto and R.sub.x is amino or protected amino; with a compound of formula (III): R.sub.3 'CHR.sub.2 'CHR.sub.1 'Q (III) wherein Q is a leaving group and R.sub.1 ', R.sub.2 ' and R.sub.3 ' are R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 respectively or R.sub.1, R.sub.2 and/or R.sub.3 wherein the OH group(s) is/are in protected form; and thereafter converting R.sub.4 ' when other than R.sub.4, to an R.sub.4 moiety or converting R.sub.4 ' when R.sub.4 to other R.sub.4 ; if necessary converting R.sub.1 ', R.sub.2 ' or R.sub.3 ' to R.sub.1, R.sub.1 and R.sub.3 respectively and optionally forming a pharmaceutically acceptable salt, O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivative thereof.

  一种制备化合物（I）及其药用可接受盐的方法：其中R.sub.1为氢或CH.sub.2 OH；R.sub.2为氢或（当R.sub.1为氢时）羟基或CH.sub.2 OH；R.sub.3为CH.sub.2 OH或（当R.sub.1和R.sub.2都为氢时）CH(OH)CH.sub.2 OH；R.sub.4为氢、羟基、氨基或OR.sub.5，其中R.sub.5为C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基团可能被一个或两个卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代；在其中R.sub.1、R.sub.2和/或R.sub.3中的任何羟基可以是其O-酰基、磷酸酯、环缩醛或环碳酸酯衍生物形式；该方法包括化合物（II）与化合物（III）的反应：其中R.sub.4'为R.sub.4或可转化为的基团或原子，R.sub.x为氨基或保护氨基；化合物（III）中的R.sub.3'CHR.sub.2'CHR.sub.1'Q（III），其中Q为脱离基团，R.sub.1'、R.sub.2'和R.sub.3'分别为R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3或R.sub.1、R.sub.2和/或R.sub.3，其中羟基以保护形式存在；然后将R.sub.4'转化为非R.sub.4时的R.sub.4基团或将R.sub.4'转化为R.sub.4时的其他R.sub.4；如有必要，将R.sub.1'、R.sub.2'或R.sub.3'转化为R.sub.1、R.sub.1和R.sub.3，然后可选择形成药用可接受盐、O-酰基、磷酸酯、环缩醛或环碳酸酯衍生物。
• Process for the preparation of purine compounds and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0313289A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  A process for the preparation of compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R₁ is hydrogen or CH₂OH; R₂ is hydrogen or, (when R₁ is hydrogen), hydroxy or CH₂OH; R₃ is CH₂OH or, (when R₁ and R₂ are both hydrogen), CH(OH)CH₂OH; R₄ is hydrogen, hydroxy, amino or OR₅ wherein R₅ is C₁₋₆ alkyl, phenyl or phenyl C₁₋₂ alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two halo, C₁₋₄ alkyl or C₁₋₄ alkoxy groups; and in which any OH groups in R₁, R₂ and/or R₃ may be in the form of O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivatives thereof; which process comprises the reaction of a compound of formula (II): wherein R₄′ is R₄ or a group or atom convertible thereto and Rx is amino or protected amino; with a compound of formula (III): R₃′CHR₂′CHR₁′Q      (III) wherein Q is a leaving group and R₁′, R₂′ and R₃′ are R₁, R₂ and R₃ respectively or R₁, R₂ and/or R₃ wherein the OH group(s) is/are in protected form; and thereafter converting R₄′ when other than R₄, to an R₄ moiety or converting R₄′, when R₄ to other R₄; if necessary converting R₁', R₂' or R₃' to R₁, R₁ and R₃ respectively and optionally forming a pharmaceutically acceptable salt, O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivative thereof.

  一种制备式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐的工艺： 其中 R₁ 是氢或 CH₂OH； R₂ 是氢或（当 R₁ 是氢时）羟基或 CH₂OH R₃ 是 CH₂OH 或（当 R₁ 和 R₂ 均为氢时）CH(OH)CH₂OH； R₄ 是氢、羟基、氨基或 OR₅ 其中 R₅ 是 C₁₋₆烷基、苯基或苯基 C₁₋₂烷基，其中任一苯基可被一个或两个卤代、C₁₋₄ 烷基或 C₁₋₄ 烷氧基取代； 其中 R₁、R₂和/或 R₃ 中的任何 OH 基团可以 O-酰基、磷酸、环缩醛或环碳酸酯衍生物的形式存在； 该过程包括式 (II) 化合物的反应： 其中 R₄′ 是 R₄ 或可转化的基团或原子，Rx 是氨基或保护氨基；与式 (III) 的化合物反应： R₃′CHR₂′CHR₁′Q (III) 其中 Q 为离去基团，R₁′、R₂′ 和 R₃′ 分别为 R₁、R₂ 和 R₃ 或 R₁、R₂ 和/或 R₃，其中 OH 基团为/被保护形式；然后将 R₄以外的 R₄′转化为 R₄分子，或将 R₄′ 以外的 R₄转化为其他 R₄；必要时将 R₁'、R₂'或 R₃'分别转化为 R₁、R₁ 和 R₃，并任选形成其药学上可接受的盐、O-酰基、磷酸酯、环缩醛或环碳酸酯衍生物。
• HARNDEN, M. R.;WYATT, P. G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2185-2188
  作者：HARNDEN, M. R.、WYATT, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral (phosphonomethoxy)methoxy purine/pyrimidine derivatives
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0494370B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• MONONUCLEOTIDES HAVING A BIOREVERSIBLE DISULFIDE GROUP
  申请人：Solstice Biologics, Ltd.

  公开号：EP3229815A2

  公开（公告）日：2017-10-18