6-iodo-N-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-iodo-N-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₄
• 分子量: 362.173
• InChiKey: POVTUSFXERYHIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-N-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6-(4-((pyridin-3-ylmethyl)amino)quinazolin-6-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-(咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)喹唑啉衍生物通过抑制 PI3Kα 的抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) 信号通路的异常表达通常与肿瘤发生、进展和预后不良有关。因此，PI3K抑制剂在治疗癌症方面引起了极大的兴趣。本研究设计、合成了一系列新的 6-(咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)喹唑啉衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱分析对其进行了表征。在体外抗癌试验中，大多数合成化合物显示出对各种肿瘤细胞系的亚微摩尔抑制活性，其中 13k 是最有效的化合物，其对所有测试细胞系的 IC50 值范围为 0.09 μM 至 0.43 μM。此外，13k 通过抑制 PI3Kα 诱导 HCC827 细胞 G2/M 期细胞周期停滞和细胞凋亡，IC50 值为 1.94 nM。

  DOI：

  10.3390/ijms24076851
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-4(H)-喹唑啉酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-iodo-N-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-(咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)喹唑啉衍生物通过抑制 PI3Kα 的抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) 信号通路的异常表达通常与肿瘤发生、进展和预后不良有关。因此，PI3K抑制剂在治疗癌症方面引起了极大的兴趣。本研究设计、合成了一系列新的 6-(咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)喹唑啉衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱分析对其进行了表征。在体外抗癌试验中，大多数合成化合物显示出对各种肿瘤细胞系的亚微摩尔抑制活性，其中 13k 是最有效的化合物，其对所有测试细胞系的 IC50 值范围为 0.09 μM 至 0.43 μM。此外，13k 通过抑制 PI3Kα 诱导 HCC827 细胞 G2/M 期细胞周期停滞和细胞凋亡，IC50 值为 1.94 nM。

  DOI：

  10.3390/ijms24076851