4-[[2-(4-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetyl]amino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[2-(4-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetyl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 383.428
• InChiKey: CLXNVVVMAUENRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2-(4-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetyl]amino]benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮作为帽部分在新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂设计中的应用。

  摘要：

  一系列新颖的5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，带有异羟肟酸，2-氨基苯胺和酰肼基团作为锌结合基团设计，合成（ZBG）并评估其HDAC抑制活性和抗增殖活性。大多数测试化合物显示出强到中等的HDAC抑制活性。这些化合物中的一些对人的HepG2，MCF-7和HCT-116细胞系显示出有效的抗增殖活性。特别地，与作为参考的SAHA相比，化合物IVa，IVb，IXa和IXb对测试的三种细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物IVb是SADAC的HDAC1和HDAC2的等价抑制剂。明显的是，游离的异羟肟酸基团的存在对于具有最大活性的与脂族6个碳的连接基的Zn结合亲和力是必不可少的。对接研究结果表明，化合物IVb可以占据HDAC2结合位点，并具有通过抑制HDAC发挥抗肿瘤活性的潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103127
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[[2-(4-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮作为帽部分在新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂设计中的应用。

  摘要：

  一系列新颖的5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，带有异羟肟酸，2-氨基苯胺和酰肼基团作为锌结合基团设计，合成（ZBG）并评估其HDAC抑制活性和抗增殖活性。大多数测试化合物显示出强到中等的HDAC抑制活性。这些化合物中的一些对人的HepG2，MCF-7和HCT-116细胞系显示出有效的抗增殖活性。特别地，与作为参考的SAHA相比，化合物IVa，IVb，IXa和IXb对测试的三种细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物IVb是SADAC的HDAC1和HDAC2的等价抑制剂。明显的是，游离的异羟肟酸基团的存在对于具有最大活性的与脂族6个碳的连接基的Zn结合亲和力是必不可少的。对接研究结果表明，化合物IVb可以占据HDAC2结合位点，并具有通过抑制HDAC发挥抗肿瘤活性的潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103127