1-oxo-3-hydroxy-1,3-dihydro-N-phenylisoindole-5-carbonitrile | 389613-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-3-hydroxy-1,3-dihydro-N-phenylisoindole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-1-oxo-2-phenyl-3H-isoindole-5-carbonitrile
• CAS: 389613-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: HUPWRGRLAIQZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-3-hydroxy-1,3-dihydro-N-phenylisoindole-5-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到5-氰基苯酞
  参考文献：
  名称：

  A new alternative synthesis of 5-cyanophthalide, a versatile intermediate in the preparation of the antidepressant drug citalopram

  摘要：

  An alternative versatile synthesis of 5-cyanophthalide, a key synthetic intermediate in the preparation of the antidepressant drug Citalopram, is presented. The synthesis reported here allows the preparation of this important intermediate in three steps, avoiding the manipulation of environmentally detrimental cyanides. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01108-9
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1-oxo-3-hydroxy-1,3-dihydro-N-phenylisoindole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new alternative synthesis of 5-cyanophthalide, a versatile intermediate in the preparation of the antidepressant drug citalopram

  摘要：

  An alternative versatile synthesis of 5-cyanophthalide, a key synthetic intermediate in the preparation of the antidepressant drug Citalopram, is presented. The synthesis reported here allows the preparation of this important intermediate in three steps, avoiding the manipulation of environmentally detrimental cyanides. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01108-9