4-methyl-N-[(6-nitroquinoxalin-2-yl)methyl]benzenamine | 1415651-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methyl-N-[(6-nitroquinoxalin-2-yl)methyl]benzenamine
• 英文别名: 4-methyl-N-[(6-nitroquinoxalin-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 1415651-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: RTCRSKGJDCDZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-methyl-N-[(6-nitroquinoxalin-2-yl)methyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌活性作为蛋氨酸合酶抑制剂的新型喹喔啉衍生物的分子模型研究与合成

  摘要：

  蛋氨酸合酶（MetS）催化甲基从四氢叶酸甲酯（MTHF）到高半胱氨酸的转移，从而产生蛋氨酸和四氢叶酸。MetS在某些乳腺癌和前列腺肿瘤细胞的细胞质中过度表达。在本文中，我们设计，合成和评估了一系列在结构中模拟MTHF的取代喹喔啉衍生物的生物活性。主要目的是开发可通过阻断MTHF结合来抑制酶反应的抑制剂。这些抑制剂以与MTHF在其结合结构域中相同的方式对接到MTHF结合结构域中。化合物4-（{（（6-硝基-喹喔啉-2-基）甲基氨基}甲基）苯甲酸显示出最低的结合自由能（-152.62 kJ / mol），并显示出最低的IC 50 分别针对两种类型的癌细胞系PC-3和MCF-7的45±9和53±9μM值。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0307-4