trans-cis-trans-Tricyclo[6,4,0,0^2,7]dodecan | 53485-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: trans-cis-trans-Tricyclo[6,4,0,0^2,7]dodecan
• 英文别名: tricyclo[6.4.0.0(2,7)]dodecane；dodecahydrobiphenylene；perhydrobiphenylene；perhydrobiphenylen；1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,8b-dodecahydrobiphenylene
• CAS: 53485-49-7
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: PTNLWTZEWCIXDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoylimino-1,2-dimethyl-imidazolium-betain 生成 trans-cis-trans-Tricyclo[6,4,0,0^2,7]dodecan
  参考文献：
  名称：

  HORNBACK, J. M.;BARROWS, R. D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4285-4291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanisms of the Cu(I)-Catalyzed Intermolecular Photocycloaddition Reaction Revealed by Optical and X-ray Transient Absorption Spectroscopies
  作者：Gethmini K. Jayasekara、Cali Antolini、Melissa A. Smith、Danielle J. Jacoby、Jacqueline Escolastico、Nathan Girard、Benjamin T. Young、Dugan Hayes

  DOI：10.1021/jacs.1c07282

  日期：2021.11.24

  interactions. We have used a combination of optical and X-ray transient absorption spectroscopies to elucidate the mechanism of the Cu(I)-catalyzed intermolecular photocycloaddition reaction using norbornene and cyclohexene as model substrates. We find that for norbornene the reaction proceeds through an initial metal-to-ligand charge transfer (MLCT) state that persists for 18 ns before the metal returns

  [2 + 2] 光环加成为环丁烷部分提供了一种简单的单步路线，否则由于环应变和/或空间相互作用，环丁烷部分将不受欢迎或不可能。我们结合使用光学和 X 射线瞬态吸收光谱来阐明使用降冰片烯和环己烯作为模型底物的 Cu(I) 催化的分子间光环加成反应的机理。我们发现，对于降冰片烯，反应通过初始金属-配体电荷转移 (MLCT) 状态进行，该状态持续 18 ns，然后金属返回单价氧化态。Cu K-edge 光谱继续演化直到 5 μs，然后在 50 μs 测量期间保持不变，反映产物形成和配体解离。我们假设 MLCT 跃迁和反向电子转移有助于使降冰片烯配体之一的三重激发态敏感，然后与另一个二聚体形成产物。然而，对于环己烯，我们没有观察到光激发后的电荷转移状态，而是发现了金属-配体键强度增加的证据，该强度在产物形成之前持续了数 ns。这与配体光异构化是初始步骤的机制是一致的，该机制由 Salomon 和 Kochi
• Chong, Daesung; Stewart, Michael; Geiger, William E., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7968 - 7969
  作者：Chong, Daesung、Stewart, Michael、Geiger, William E.

  DOI：——

  日期：——
• HORNBACK, J. M.;BARROWS, R. D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4285-4291
  作者：HORNBACK, J. M.、BARROWS, R. D.

  DOI：——

  日期：——