N-benzylbenzo[b]thiophen-3-amine | 92554-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-benzylbenzo[b]thiophen-3-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-benzothiophen-3-amine
• CAS: 92554-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: ZPJFVSWEZDDDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylbenzo[b]thiophen-3-amine 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bulky Phenylalkyl Substitutions to Bisthienoisatins and Thienoisoindigos

  摘要：

  为了研究笨重取代基对晶体结构和堆积模式的影响，我们在双噻吩靛红 (BTI)、噻吩异靛蓝 (TIIG) 和二苯并噻吩异靛蓝 (DBTII) 中引入了 N-苄基 (Bn) 和 N-2-苯基乙基 (EtPh) 取代基。虽然 EtPh-BTI 具有二维滑动人字形结构，但这些分子保持了均匀的堆叠结构。苄基在很大程度上偏离了分子核心，Bn-TIIG 和 Bn-DBTII 的薄膜由于存在两种分子取向而质量较差。相比之下，2-苯乙基取代的分子由于乙烯间隔物的存在而实现了适当的分子堆积，显示出相对较好的薄膜质量，并大大改善了晶体管特性。BTI 衍生物只表现出电子传输特性，但其他化合物则表现出两极晶体管特性。其中，EtPh-TIIG 和 EtPh-DBTII 显示出约 0.04-0.05 cm2 V-1 s-1 的最大空穴迁移率和适度的电子迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00087
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 苄胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 铜 作用下， 生成 N-benzylbenzo[b]thiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Bulky Phenylalkyl Substitutions to Bisthienoisatins and Thienoisoindigos

  摘要：

  为了研究笨重取代基对晶体结构和堆积模式的影响，我们在双噻吩靛红 (BTI)、噻吩异靛蓝 (TIIG) 和二苯并噻吩异靛蓝 (DBTII) 中引入了 N-苄基 (Bn) 和 N-2-苯基乙基 (EtPh) 取代基。虽然 EtPh-BTI 具有二维滑动人字形结构，但这些分子保持了均匀的堆叠结构。苄基在很大程度上偏离了分子核心，Bn-TIIG 和 Bn-DBTII 的薄膜由于存在两种分子取向而质量较差。相比之下，2-苯乙基取代的分子由于乙烯间隔物的存在而实现了适当的分子堆积，显示出相对较好的薄膜质量，并大大改善了晶体管特性。BTI 衍生物只表现出电子传输特性，但其他化合物则表现出两极晶体管特性。其中，EtPh-TIIG 和 EtPh-DBTII 显示出约 0.04-0.05 cm2 V-1 s-1 的最大空穴迁移率和适度的电子迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00087

文献信息

• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• A Heteroarylamine Library: Indium-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution of Alkoxyheteroarenes with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Yasuhiro Yoshimura、Mizuri Akehi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201701452

  日期：2018.3.20

  five‐membered heteroaryl electrophiles fused with/without a benzene ring were found to couple with amines to produce heteroarylamines with broad structural diversity. The heteroarylamine formation proceeds through the cleavage of a heteroaryl−OMe bond by the nucleophilic attack of the amine based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. In contrast to the corresponding traditional SNAr amination

  在铟路易斯酸催化下，与/不与苯环稠合的富电子五元杂芳基亲电试剂与胺偶合生成具有广泛结构多样性的杂芳基胺。通过基于亲核芳香取代（S胺的亲核攻击，通过杂芳基- OME键的裂解的杂芳基形成前进Ñ AR）反应。与相应的传统S N Ar胺形成对比，目前基于S N Ar的杂芳基胺化反应无需依赖具有吸电子基团的杂芳基亲电子试剂和亲核性增强的金属酰胺。对NO 2，Br，I，CF 3等官能团的高度相容性观察到CN，CO 2 Et，吡啶基，噻唑基，C = C和OH基团，从而表明该方法的实用性和可靠性。机理研究表明，在此过程中，杂芳基环上可能会形成碳-铟键。
• 2-Sulfamoylbenzo (b) thiophene derivatives, their preparation and pharmaceutical composition for the treatment of elevated intraocular pressure
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0129478B1

  公开（公告）日：1990-01-17
• Bulky Phenylalkyl Substitutions to Bisthienoisatins and Thienoisoindigos
  作者：Dongho Yoo、Akihiro Kohara、Minoru Ashizawa、Tadashi Kawamoto、Hiroyasu Masunaga、Noboru Ohta、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00087

  日期：2020.5.6

  In order to investigate the effects of bulky substituents on the crystal structures and packing modes, N-benzyl (Bn) and N-2-phenylethyl (EtPh) substituents are introduced in bisthienoisatin (BTI), thienoisoindigo (TIIG), and dibenzothienoisoindigo (DBTII). These molecules maintain uniform stacking structures, though EtPh-BTI has a two-dimensional slipped-herringbone structure. The benzyl groups are largely distorted from the molecular core, and thin films of Bn-TIIG and Bn-DBTII show poor quality due to the two kinds of molecular orientations. In contrast, the 2-phenylethyl-substituted molecules enable suitable molecular packing owing to the ethylene spacer and show relatively good thin-film qualities as well as much improved transistor properties. The BTI derivatives show only electron transport, but other compounds exhibit ambipolar transistor properties. In particular, EtPh-TIIG and EtPh-DBTII show maximum hole mobilities of about 0.04–0.05 cm2 V–1 s–1 together with moderate electron mobilities.

  为了研究笨重取代基对晶体结构和堆积模式的影响，我们在双噻吩靛红 (BTI)、噻吩异靛蓝 (TIIG) 和二苯并噻吩异靛蓝 (DBTII) 中引入了 N-苄基 (Bn) 和 N-2-苯基乙基 (EtPh) 取代基。虽然 EtPh-BTI 具有二维滑动人字形结构，但这些分子保持了均匀的堆叠结构。苄基在很大程度上偏离了分子核心，Bn-TIIG 和 Bn-DBTII 的薄膜由于存在两种分子取向而质量较差。相比之下，2-苯乙基取代的分子由于乙烯间隔物的存在而实现了适当的分子堆积，显示出相对较好的薄膜质量，并大大改善了晶体管特性。BTI 衍生物只表现出电子传输特性，但其他化合物则表现出两极晶体管特性。其中，EtPh-TIIG 和 EtPh-DBTII 显示出约 0.04-0.05 cm2 V-1 s-1 的最大空穴迁移率和适度的电子迁移率。