[¹³CD₂¹⁵N]-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)amine | 1447819-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: [¹³CD₂¹⁵N]-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)amine
• 英文别名: 1-benzothiophen-3-yl(dideuterio)(113C)methan(15N)amine
• CAS: 1447819-37-5
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 167.21
• InChiKey: WHTPXNOFEHTZAD-RGRGZOSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹³CD₂¹⁵N]-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)amine 在 磺酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到[¹³CD₂¹⁵N]-N-(benzo[b]thien-3-ylmethyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Expeditious syntheses of stable and radioactive isotope-labeled anticonvulsant agent, JNJ-26990990, and its metabolites

  摘要：

  介绍了稳定的放射性同位素标记抗惊厥剂 JNJ-26990990，即 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-硫酰胺及其代谢物的合成。[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈首先是通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[13C15N]-氰化亚铜偶联制备的。得到的[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈被氘化铝锂还原，得到[13CD215N]苯并[b]噻吩-3-甲基胺；然后与磺胺偶联，得到[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-甲基）-磺胺，这是一种具有四个稳定同位素原子的稳定同位素标记化合物。用过氧化氢和过乙酸直接氧化[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-基甲基）-硫酰胺，可得到稳定同位素标记的亚砜和砜代谢物。另一方面，通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[14C]-氰化亚铜的连续偶联、将腈还原为羧醛并与磺酰胺进行还原胺化，可以方便地制备出放射性 14C 标记的 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3013
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [¹³CD₂¹⁵N]-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious syntheses of stable and radioactive isotope-labeled anticonvulsant agent, JNJ-26990990, and its metabolites

  摘要：

  介绍了稳定的放射性同位素标记抗惊厥剂 JNJ-26990990，即 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-硫酰胺及其代谢物的合成。[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈首先是通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[13C15N]-氰化亚铜偶联制备的。得到的[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈被氘化铝锂还原，得到[13CD215N]苯并[b]噻吩-3-甲基胺；然后与磺胺偶联，得到[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-甲基）-磺胺，这是一种具有四个稳定同位素原子的稳定同位素标记化合物。用过氧化氢和过乙酸直接氧化[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-基甲基）-硫酰胺，可得到稳定同位素标记的亚砜和砜代谢物。另一方面，通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[14C]-氰化亚铜的连续偶联、将腈还原为羧醛并与磺酰胺进行还原胺化，可以方便地制备出放射性 14C 标记的 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3013