tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)thiopentanoate | 121534-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)thiopentanoate
• 英文别名: S-tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanethioate
• CAS: 121534-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: YVSQOYHSVSTTCN-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫代乙酸酯 在 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)thiopentanoate
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸叔丁酯的烯醇硅烷的螯合控制醛醇缩合加成反应：1β-甲基噻吩霉素的立体定位方法

  摘要：

  衍生自硫代乙酸叔丁酯的叔丁基二甲基烯醇硅烷是用于手性α-烷氧基和α-甲基-β-烷氧基醛类（其中相应的乙酸酯失效）的高度立体选择性螯合控制加成的有用试剂。高产率地制备了由TiCl 4介导的加成至α-甲基-β-烷氧基醛5的醛醇产物，得到双环β-内酰胺11，其为制备1β-甲基噻吩霉素的中间体。TiCl 4介导的缩合过程中与醛5的部分消旋化有关的问题尚未完全解决。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81455-1

文献信息

• Reagent control in the aldol addition reaction of chiral boron enolates with chiral aldehydes. Total synthesis of (3S,4S)-Statine
  作者：Cesare Gennari、Daniela Moresca、Anna Vulpetti、Gilles Pain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00215-9

  日期：1997.4

  Boron enolates bearing menthone-derived chiral ligands are capable of fair to excellent diastereocontrol in their reactions with chiral aldehydes. Thioester-derived (better than ketone derived) enolates are able to control aldol stereochemistry irrespective of the aldehyde preferences. With thioacetate-derived chiral enolates and enantiopure N,N-dibenzyl α-amino aldehydes, either the 3,4-anti or the

  带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐在与手性醛的反应中能够公平地控制非对映异构。硫醛衍生的（优于酮衍生的）烯醇化物能够控制醛醇的立体化学，而与醛的偏好无关。用硫代乙酸酯衍生的手性烯醇化物和对映体纯的N，N-二苄基α-氨基醛，仅通过改变手性硼配体构型就可以以非常高的非对映选择性获得3，4-抗-或3，4-顺式醇醛加合物。上述步骤用于（3S，4S）-他汀的立体选择性全合成。
• Reagent control in the aldol addition reaction of chiral boron enolates with chiral aldehydes
  作者：Cesare Gennari、Daniela Moresca、Anna Vulpetti、Gilles Pain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60746-3

  日期：1994.6

  Boron enolates bearing menthone-derived chiral ligands are capable of fair to excellent diastereocontrol in their reactions with chiral aldehydes. Thioester-derived (better than ketone derived) enolates are able to control aldol stereochemistry irrespective of the aldehyde preferences.

  带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐在与手性醛的反应中能够公平地控制非对映异构。硫醛衍生的（优于酮衍生的）烯醇化物能够控制醛醇的立体化学，而与醛的偏好无关。
• Asymmetric carbonyl addition reactions to benzyloxyaldehydes by binaphthol-titanium catalyst: Anti- vs. Syn-diastereofacial preference in anomalous nonchelation complexation
  作者：Koichi Mikami、Satoru Matsukawa、Eiji Sawa、Akinori Harada、Nobuaki Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00231-1

  日期：1997.3

  An anomalous nonchelation diastereofacial selectivity is observed in the titanium-catalyzed carbonyl addition reaction to benzyl-protected alkoxyaldehydes. There is a dichotomy in the sense of syn- vs. anti-diastereofacial preference, dictated by the bulkiness of the migratory group: The sterically demanding silyl group gives syn-diastereofacial preference and the less sterically demanding proton lends to anti-diastereofacial preference. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• GENNARI, CESARE;COZZI, PIER GIORGIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5965-5974
  作者：GENNARI, CESARE、COZZI, PIER GIORGIO

  DOI：——

  日期：——