8-苯基萘-1-醇 | 129957-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-苯基萘-1-醇
• 英文名称: 8-phenyl-1-naphthol
• 英文别名: 8-phenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 129957-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: LUPPOYMDNZEHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基萘-1-醇 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-金刚烷甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子间和分子内CH芳基化三步合成芴酮

  摘要：

  已经开发了一种三步合成的荧光素合成方法，涉及Miura的分子间C–H芳基化，非消融和分子内C–H芳基化。各种1-萘酚和卤代芳烃已成功用作底物。已经为分子内CH芳基化步骤开发了具有高位点选择性的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00553
• 作为产物：
  描述：

  7-苯基靛红 在 盐酸 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 8-苯基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES FOR THE PRODUCTION OF ALPHA,ALPHA-DISUBSTITUTED BETA-LACTONES
  申请人：Cornell University

  公开号：US20210024479A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Provided are methods of producing carbonyl compounds (e.g., carbonyl containing compounds) and catalysts for producing carbonyl compounds. Also provided are methods of making polymers from carbonyl compounds and polymers formed from carbonyl compounds. A method may produce carbonyl compounds, such as, for example α,α-disubstituted carbonyl compounds (e.g., α,α-disubstituted β-lactones). The polymers may be produced from α,α-disubstituted β-lactones, which may be produced by a method described herein.

  提供了生产羰基化合物（例如，含羰基化合物）和用于生产羰基化合物的催化剂的方法。还提供了从羰基化合物制备聚合物的方法以及由羰基化合物形成的聚合物。一种方法可以生产羰基化合物，例如α，α-二取代羰基化合物（例如，α，α-二取代β-内酯）。这些聚合物可以由α，α-二取代β-内酯制备，该内酯可以通过本文描述的方法生产。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Arylation of 1-Naphthol with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Amanda M. Spiewak、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02075

  日期：2019.12.6

  While 8-aryl-1-napthols are promising dye molecules and useful intermediates in the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons, they can be difficult to access. A new, ruthenium-catalyzed method for peri-C-H arylation of 1-naphthol with a variety of aryl and heteroaryl halides (iodides, bromides) is reported that overcomes the limitations of previous palladium-catalyzed approaches. Yields for the

  尽管8-芳基-1-萘是有前途的染料分子和多环芳烃合成中的有用中间体，但它们可能难以接近。报道了一种新的钌催化的1-萘酚与多种芳基和杂芳基卤化物（碘化物，溴化物）的CH芳基化的方法，该方法克服了先前钯催化方法的局限性。21个实例的产率为16％至99％，平均为71％，该反应可耐受多种官能团：吡啶，嘧啶，伯苯胺，醛和酯。
• METATHESIS CATALYSTS AND REACTIONS USING THE CATALYSTS
  申请人：XiMo AG

  公开号：US20140309466A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to a method of forming an olefin from a first olefin and a second olefin in a metathesis reaction, comprising step (i): (i) reacting the first olefin with the second olefin in the presence of a compound that catalyzes said metathesis reaction such that the molar ratio of said compound to the first or the second olefin is from 1:500 or less, and the conversion of the first or the second olefin to said olefin is at least 50%, characterized in that as compound that catalyzes said metathesis reaction a compound of the following formula is used: wherein M is Mo or W; R 1 is aryl, heteroaryl, alkyl, or heteroalkyl; optionally substituted; R 2 and R 3 can be the same or different and are hydrogen, alkyl, alkenyl, heteroalkyl, heteroalkenyl, aryl, or heteroaryl; optionally substituted; R 5 is alkyl, alkoxy, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, silylalkyl, silyloxy, optionally substituted; and R 4 is a residue R 6 —X—, wherein X═O and R 6 is aryl, optionally substituted; or X═S and R 6 is aryl, optionally substituted; or X═O and R 6 is (R 7 , R 8 , R 9 )Si; wherein R 7 , R 8 , R 9 are alkyl or phenyl, optionally substituted; or X═O and R 6 is (R 10 , R 11 , R 12 )C, wherein R 10 , R 11 , R 12 are independently selected from phenyl, alkyl; optionally substituted; and to the catalysts used in the method.

  本发明涉及一种从第一烯烃和第二烯烃在交换反应中形成烯烃的方法，包括步骤(i)：(i)在催化所述交换反应的化合物存在下，将第一烯烃与第二烯烃反应，使所述化合物与第一或第二烯烃的摩尔比为1:500或更低，并且第一或第二烯烃转化为所述烯烃至少为50％，其中作为催化所述交换反应的化合物使用以下公式的化合物：其中M为Mo或W；R1为芳基、杂环烷基、烷基或杂烷基；可选择地取代；R2和R3可以相同也可以不同，为氢、烷基、烯基、杂烷基、杂烯基、芳基或杂环烷基；可选择地取代；R5为烷基、烷氧基、杂烷基、芳基、杂环烷基、硅烷基、硅氧基，可选择地取代；R4为残基R6—X—，其中X=O且R6为芳基，可选择地取代；或X=S且R6为芳基，可选择地取代；或X=O且R6为(R7, R8, R9)Si；其中R7、R8、R9为烷基或苯基，可选择地取代；或X=O且R6为(R10, R11, R12)C，其中R10、R11、R12独立地选自苯基、烷基；可选择地取代；以及所述方法中使用的催化剂。