benzyl-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylvalerate | 206553-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylvalerate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,3R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-(2-methylpropyl)butanedioate
• CAS: 206553-90-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: CWWGPCBEBQEMNW-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylvalerate 、 甲基磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-3-methanesulfonyloxypropyl]-4-methylvalerate
  参考文献：
  名称：

  Compounds as inhibitor of tumor necrosis factor alpha release

  摘要：

  该发明提供了以下结构的肼衍生物 其中R1是较低的烷基、较低的烯基、较低的环烷基、较低的环烷基-较低的烷基、芳基或芳基-较低的烷基；R2是从α-、β-、γ-或δ-(氨基、羟基或硫醇)羧酸衍生的酰基，其中氨基、羟基或硫醇基可选择性地被较低的烷基化，或氨基可选择性地被酰化、磺酰化或酰胺化，并且侧链中存在的任何官能团可选择性地被保护，或者是Het(CH2)mCO的结构；R3是氢、较低的烷基、卤代较低的烷基、氰基-较低的烷基、氨基-较低的烷基、羟基-较低的烷基、较低的烷氧基-较低的烷基、较低的烷氧羰基-较低的烷基、较低的环烷基-较低的烷基、芳基-较低的烷基、杂环烷基-较低的烷基、杂环烷基羰基-较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的环烷基、芳基-较低的烯基、芳基或杂环烷基；R4是较低的烷基、较低的烯基、较低的环烷基、较低的环烷基-较低的烷基或X-芳基、X-杂环芳基或—(CH2)n—CH=CR5R6的结构；R5和R6一起是较低的烷基，其中一个CH2基可选择性地被杂原子取代；Het是杂环烷基；X是间隔基；m为0、1、2、3或4；n为1或2；它们的药学上可接受的盐抑制肿瘤坏死因子α(TNF-α)从细胞中释放。它们可用作药物，特别是用于治疗炎症和自身免疫性疾病、骨关节炎、呼吸道疾病、肿瘤、消瘦症、心血管疾病、发热、出血和败血症。

  公开号：

  US06239151B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzyl-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-3-butenyl]-4-methylvalerate 在 ozone 、 sodium borohydrid 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylvalerate
  参考文献：
  名称：

  Compounds as inhibitor of tumor necrosis factor alpha release

  摘要：

  该发明提供了以下结构的肼衍生物 其中R1是较低的烷基、较低的烯基、较低的环烷基、较低的环烷基-较低的烷基、芳基或芳基-较低的烷基；R2是从α-、β-、γ-或δ-(氨基、羟基或硫醇)羧酸衍生的酰基，其中氨基、羟基或硫醇基可选择性地被较低的烷基化，或氨基可选择性地被酰化、磺酰化或酰胺化，并且侧链中存在的任何官能团可选择性地被保护，或者是Het(CH2)mCO的结构；R3是氢、较低的烷基、卤代较低的烷基、氰基-较低的烷基、氨基-较低的烷基、羟基-较低的烷基、较低的烷氧基-较低的烷基、较低的烷氧羰基-较低的烷基、较低的环烷基-较低的烷基、芳基-较低的烷基、杂环烷基-较低的烷基、杂环烷基羰基-较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的环烷基、芳基-较低的烯基、芳基或杂环烷基；R4是较低的烷基、较低的烯基、较低的环烷基、较低的环烷基-较低的烷基或X-芳基、X-杂环芳基或—(CH2)n—CH=CR5R6的结构；R5和R6一起是较低的烷基，其中一个CH2基可选择性地被杂原子取代；Het是杂环烷基；X是间隔基；m为0、1、2、3或4；n为1或2；它们的药学上可接受的盐抑制肿瘤坏死因子α(TNF-α)从细胞中释放。它们可用作药物，特别是用于治疗炎症和自身免疫性疾病、骨关节炎、呼吸道疾病、肿瘤、消瘦症、心血管疾病、发热、出血和败血症。

  公开号：

  US06239151B1

文献信息

• METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Vernalis (Oxford) Ltd

  公开号：EP0934292B1

  公开（公告）日：2006-03-15
• HYDRAZINE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1089964B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• US6022873A
  申请人：——

  公开号：US6022873A

  公开（公告）日：2000-02-08
• US6239151B1
  申请人：——

  公开号：US6239151B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1998017655A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) Compounds of formula (I), wherein n, V, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification are matrix metalloproteinase inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) constituant des inhibiteurs de métalloprotéase matricielle, formule dans laquelle n, V, R1, R2, R3 et R4 sont tels que définis dans la description.