chinuclidin-9-borabicyclo{3.3.1}nonane | 70338-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: chinuclidin-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
• CAS: 70338-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₈BN
• 分子量: 233.205
• InChiKey: PUIOMIWJLSZTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chinuclidin-9-borabicyclo{3.3.1}nonane 、 1-戊炔 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 、 9-[(Z)-pent-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  硼阳离子和 B(C6F5)3 介导的炔烃的高选择性催化反式氢化反应

  摘要：

  由硼鎓阳离子 [NHC(9-BBN)]+ (NHC = N-杂环卡宾，9-BBN = 9-硼二环(3.3.1)壬烷) 介导的末端炔烃的反式硼氢化反应专门提供 Z-乙烯基硼烷。NHCs和硼鎓阳离子上的螯合二烷基取代基和...

  DOI：

  10.1039/c5sc04798f
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 以 环己烷 为溶剂， 生成 chinuclidin-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  硼氢化-动力学和机理

  摘要：

  烯烃与几种二烷基硼烷二聚体的硼氢化动力学已被广泛研究。烯烃与二甲基硼烷二聚体的反应呈现二级动力学，二聚体一级反应，烯烃一级反应。另一方面，(9-BBr1)2 通过二聚体的先解离反应，然后单体与烯烃反应。硼烷二聚体也通过解离机制发生反应。通过跟踪烯烃、炔烃、醛和酮、醇和胺与 (9-OBN)2 的反应动力学，揭示了一系列机理途径：包括底物对 9-BBN 二聚体的直接攻击（机制 1)，二聚体的缓慢解离，然后是底物对单体的快速攻击（机制 2），以及二聚体的平衡解离，随后是单体与底物的缓慢反应（机理 3）。给定底物遵循的实际机制取决于底物的亲核性。因此，在受阻胺较少的情况下，我们观察到机制 1；更多的受阻胺产生机理 2；反应性烯烃产生机理 2；反应性较低的烯烃给出了机理 3。这种对全谱机理的揭示可以更清楚地了解硼烷衍生物的反应。对代表性 9-BBM.Lewis 碱配合物的硼氢化特性的系统研究表明，该

  DOI：

  10.1351/pac198355091387

文献信息

• Hydroboration-kinetics and mechanism
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan、K. K. Wang

  DOI：10.1351/pac198355091387

  日期：1983.1.1

  'fli' " R R Consequently, the kinetics of the hydroboration reaction could not be studied. In an attempt to simplify the situation, we decided to study the kinetics of hydroboration of alkenes with dialkylborane dimers. KINETICS OF HYDROBORATION OF ALKENES WITH DISIAF1YLBORANE DINER Disiamylborane can be conveniently prepared by the reaction of BH3.THF with 2-methyl-2butene (Eqn. 19) (Ref. 7). It exists

  烯烃与几种二烷基硼烷二聚体的硼氢化动力学已被广泛研究。烯烃与二甲基硼烷二聚体的反应呈现二级动力学，二聚体一级反应，烯烃一级反应。另一方面，(9-BBr1)2 通过二聚体的先解离反应，然后单体与烯烃反应。硼烷二聚体也通过解离机制发生反应。通过跟踪烯烃、炔烃、醛和酮、醇和胺与 (9-OBN)2 的反应动力学，揭示了一系列机理途径：包括底物对 9-BBN 二聚体的直接攻击（机制 1)，二聚体的缓慢解离，然后是底物对单体的快速攻击（机制 2），以及二聚体的平衡解离，随后是单体与底物的缓慢反应（机理 3）。给定底物遵循的实际机制取决于底物的亲核性。因此，在受阻胺较少的情况下，我们观察到机制 1；更多的受阻胺产生机理 2；反应性烯烃产生机理 2；反应性较低的烯烃给出了机理 3。这种对全谱机理的揭示可以更清楚地了解硼烷衍生物的反应。对代表性 9-BBM.Lewis 碱配合物的硼氢化特性的系统研究表明，该
• Yalpani, Mohamed; Boese, Roland; Koester, Roland, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 287 - 293
  作者：Yalpani, Mohamed、Boese, Roland、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective catalytic trans-hydroboration of alkynes mediated by borenium cations and B(C₆F₅)₃
  作者：John S. McGough、Samuel M. Butler、Ian A. Cade、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c5sc04798f

  日期：——

  The trans-hydroboration of terminal alkynes mediated by borenium cations [NHC(9-BBN)]+ (NHC = N-heterocyclic carbene, 9-BBN = 9-borabicyclo(3.3.1)nonane) exclusively affords Z-vinylboranes. NHCs and chelating dialkyl substituents on the borenium cation and...

  由硼鎓阳离子 [NHC(9-BBN)]+ (NHC = N-杂环卡宾，9-BBN = 9-硼二环(3.3.1)壬烷) 介导的末端炔烃的反式硼氢化反应专门提供 Z-乙烯基硼烷。NHCs和硼鎓阳离子上的螯合二烷基取代基和...