2-[2-(1-Methyl-4-phenylmethoxyindol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione | 1312614-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1-Methyl-4-phenylmethoxyindol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1312614-01-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 410.472
• InChiKey: FRDJXJLWLGRYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-[3-chloro-2-[(1S)-1-phenylethyl]iminooxolan-3-yl]phenyl]carbamate 、 2-[2-(1-Methyl-4-phenylmethoxyindol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1S,2R,10S,12R)-2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-9-methyl-11-[(1S)-1-phenylethyl]-4-phenylmethoxy-22-oxa-9,11,13-triazahexacyclo[10.7.3.01,12.02,10.03,8.014,19]docosa-3(8),4,6,14,16,18-hexaene-13-carboxylate 、 methyl (1R,2S,10R,12S)-2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-9-methyl-11-[(1S)-1-phenylethyl]-4-phenylmethoxy-22-oxa-9,11,13-triazahexacyclo[10.7.3.01,12.02,10.03,8.014,19]docosa-3(8),4,6,14,16,18-hexaene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Towards Total Synthesis of Communesins and Perophoramidine: Unexpected Cascade Reaction of Michael-Mannich-Mannich Additions

  摘要：

  通过十步反应，从靛红制备了一种新型的手性脒基苯并二烯5。在尝试通过异构Diels-Alder反应从5和色胺衍生物17制备核心结构，以实现共苷素和perophoramidine的全合成时，我们观察到了一种意外的Michael-Manich-Manich加成三步一锅级联反应。5和17之间的级联反应产生了具有2,3,4,5-二吲哚六氢吡咯复杂多环骨架的21a和21b非对映异构体，产率为76%，比例为3:1。21a的立体化学结构通过X射线晶体结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259705
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-[2-(1-Methyl-4-phenylmethoxyindol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Towards Total Synthesis of Communesins and Perophoramidine: Unexpected Cascade Reaction of Michael-Mannich-Mannich Additions

  摘要：

  通过十步反应，从靛红制备了一种新型的手性脒基苯并二烯5。在尝试通过异构Diels-Alder反应从5和色胺衍生物17制备核心结构，以实现共苷素和perophoramidine的全合成时，我们观察到了一种意外的Michael-Manich-Manich加成三步一锅级联反应。5和17之间的级联反应产生了具有2,3,4,5-二吲哚六氢吡咯复杂多环骨架的21a和21b非对映异构体，产率为76%，比例为3:1。21a的立体化学结构通过X射线晶体结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259705

文献信息

• Towards Total Synthesis of Communesins and Perophoramidine: Unexpected Cascade Reaction of Michael-Mannich-Mannich Additions
  作者：Yong Qin、Haoxing Wu、Xue Xiao

  DOI：10.1055/s-0030-1259705

  日期：2011.4

  A new type of chiral amidinobenzodiene 5 was prepared from isatin in ten steps. While attempting to prepare the core structure from 5 and tryptamine derivative 17 via a hetero Diels-Alder reaction for the total synthesis of communesin and perophoramidine, we observed an unexpected three-step, one-pot cascade reaction of Michael-Manich-Manich additions. The cascade reaction between 5 and 17 yielded diasteromers 21a and 21b with a complex polycyclic skeleton of 2,3,4,5-diindolinohexahydropyrrole in 76% yield and a ratio of 3:1. The stereochemistry of 21a was confirmed by X-ray crystal-structural analysis.

  通过十步反应，从靛红制备了一种新型的手性脒基苯并二烯5。在尝试通过异构Diels-Alder反应从5和色胺衍生物17制备核心结构，以实现共苷素和perophoramidine的全合成时，我们观察到了一种意外的Michael-Manich-Manich加成三步一锅级联反应。5和17之间的级联反应产生了具有2,3,4,5-二吲哚六氢吡咯复杂多环骨架的21a和21b非对映异构体，产率为76%，比例为3:1。21a的立体化学结构通过X射线晶体结构分析得到了证实。