(E)-N-[(2R,3aR,6aR)-2-(methoxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)methanimine | 1030824-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-N-[(2R,3aR,6aR)-2-(methoxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)methanimine
• CAS: 1030824-85-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O
• 分子量: 388.553
• InChiKey: DQTUDHRUIDBYRJ-OCMDUDTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(2R,3aR,6aR)-2-(methoxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)methanimine 在 臭氧 作用下， 生成 4-formyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All Possible Stereoisomers of α-Branched [2.2]Paracyclophanyl­alkylamines

  摘要：

  本研究描述了对映体和非对映体纯的或高度富集的δ-支链[2.2]对二环烷基胺的所有四种可能的立体异构体的合成。关键步骤是将烷基锂试剂通过亲核 1,2-加成法加到从手性助剂 SAMP/RAMP 和 RAMBO/SAMBO 衍生的 4-甲酰基[2.2]对二环烷的肼中，并通过色谱法分离出外嵌体。对得到的肼进行还原性 N-N 键裂解，然后用苄氧羰酰氯处理，得到 N-Cbz 保护的非对映和对映纯（de，ee ÷ 99%）或非对映富集（de = 89-96%）的标题胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042941
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl[2.2]paracyclophane 、 (R,R,R)-2-amino-3-methoxymethylazabicyclo<3.3.1>octane 以 氯仿 为溶剂， 以37%的产率得到(E)-N-[(2R,3aR,6aR)-2-(methoxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All Possible Stereoisomers of α-Branched [2.2]Paracyclophanyl­alkylamines

  摘要：

  本研究描述了对映体和非对映体纯的或高度富集的δ-支链[2.2]对二环烷基胺的所有四种可能的立体异构体的合成。关键步骤是将烷基锂试剂通过亲核 1,2-加成法加到从手性助剂 SAMP/RAMP 和 RAMBO/SAMBO 衍生的 4-甲酰基[2.2]对二环烷的肼中，并通过色谱法分离出外嵌体。对得到的肼进行还原性 N-N 键裂解，然后用苄氧羰酰氯处理，得到 N-Cbz 保护的非对映和对映纯（de，ee ÷ 99%）或非对映富集（de = 89-96%）的标题胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042941

文献信息

• Synthesis of All Possible Stereoisomers of α-Branched [2.2]Paracyclophanyl­alkylamines
  作者：Dieter Enders、Stephan Noll、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-2008-1042941

  日期：2008.4

  The synthesis of all four possible stereoisomers of enantiopure and diastereomerically pure or highly enriched α-branched [2.2]paracyclophanylalkylamines is described. Key step is the nucleophilic 1,2-addition of alkyllithium reagents to hydrazones of 4-formyl[2.2]paracyclophane derived from the chiral auxiliaries SAMP/RAMP and RAMBO/SAMBO via chromatographic epimer separation. Reductive N-N bond cleavage of the resulting hydrazines, followed by treatment with benzyloxycarbonyl chloride afforded the N-Cbz-protected diastereo- and enantiopure (de, ee ÷ 99%) or diastereomerically enriched (de = 89-96%) title amines.

  本研究描述了对映体和非对映体纯的或高度富集的δ-支链[2.2]对二环烷基胺的所有四种可能的立体异构体的合成。关键步骤是将烷基锂试剂通过亲核 1,2-加成法加到从手性助剂 SAMP/RAMP 和 RAMBO/SAMBO 衍生的 4-甲酰基[2.2]对二环烷的肼中，并通过色谱法分离出外嵌体。对得到的肼进行还原性 N-N 键裂解，然后用苄氧羰酰氯处理，得到 N-Cbz 保护的非对映和对映纯（de，ee ÷ 99%）或非对映富集（de = 89-96%）的标题胺。