tris(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiophosphotriamide | 1201696-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiophosphotriamide
• 英文别名: N-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]phosphinothioyl-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1201696-99-2
• 化学式: C₂₄H₁₂F₁₈N₃PS
• 分子量: 747.39
• InChiKey: IGVPKRTYGGXBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氧化磷 、 tris(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiophosphotriamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫脲的 31P NMR 光谱定量氢键强度及其在 Diels-Alder 反应中的催化活性

  摘要：

  通过使用三烷基氧化膦作为 31 P NMR 探针来量化各种常用硫脲催化剂的氢键强度。检查了简单的二芳基硫脲和更复杂的双功能胺和羟基取代的硫脲衍生物。它们的催化活性在 Diels-Alder 反应中测定，获得的准一级速率常数与 31P NMR 化学位移相关。在整个官能化硫脲中观察到两个变量之间的线性相关性。与 pKa 相关性相比，31P NMR 探针相关性表现更好。因此，本文通过使用 31P NMR 探针进行的量化提供了一种优雅的方法来估计硫脲催化剂在氢键活化反应（如 Diels-Alder 反应）中的催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402871
• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以36%的产率得到tris(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiophosphotriamide
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化乙烯基醚阳离子聚合

  摘要：

  在温和条件下合成高分子量聚（乙烯基醚）是一项重大挑战，因为阳离子聚合反应对链转移和终止事件高度敏感。我们确定了一种新型高效的氢键供体（HBD）-有机酸对，可以在环境条件下促进乙烯基醚的可控阳离子聚合，并具有出色的单体相容性。摩尔质量超过 50 kg mol -1的聚（乙烯基醚）可以在 1 小时内生产，无需复杂的试剂纯化。HBD 结构的修改允许调整聚合速率，而 DFT 计算有助于阐明 HBD、有机酸和聚合物链端之间的关键分子间相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202013419
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 tris(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiophosphotriamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2-(3,4-Dimethyl-cyclohex-3-enyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  基于硫代磷酰胺的布朗斯台德酸促进的离子Diels-Alder反应的协同催化剂

  摘要：

  众人皆知：在温和的反应条件下，布朗斯台德酸和氢键供体助催化剂的组合可促进各种离子[2 + 4]环加成反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。硫代磷酰胺是最有效的助催化剂，因为与阴离子结合有关的三个而不是两个氢键具有更强的抗衡离子活化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201307133

文献信息

• Anion recognition and transport properties of sulfamide-, phosphoric triamide- and thiophosphoric triamide-based receptors
  作者：Philippa B. Cranwell、Jennifer R. Hiscock、Cally J. E. Haynes、Mark E. Light、Neil J. Wells、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c2cc38198b

  日期：——

  Studies of sulfamide, phosphoric triamide and thiophosphoric triamide-based organocatalysts show that the phosphorus containing systems are effective new hydrogen bonding motifs for the recognition and transport of anions.

  对磺酰胺、三磷酸酰胺和三硫代磷酸酰胺类有机催化剂的研究表明，含磷系统是识别和传输阴离子的高效新型氢键结构。
• New architectures in hydrogen bond catalysis
  作者：Andrew A. Rodriguez、Hoseong Yoo、Joseph W. Ziller、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.129

  日期：2009.12

  New achiral sulfamide, phosphoric triamide, and thiophosphoric triamide compounds have been synthesized. Their activity as hydrogen bond catalysts for the Friedel-Crafts and Baylis-Hillman reactions compares favorably with that of a known and an active thiourea catalyst. The new compounds were also studied by X-ray crystallography and their solid state structures are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrogen Bond Donor Catalyzed Cationic Polymerization of Vinyl Ethers
  作者：Veronika Kottisch、Janis Jermaks、Joe‐Yee Mak、Ryan A. Woltornist、Tristan H. Lambert、Brett P. Fors

  DOI：10.1002/anie.202013419

  日期：2021.2.23

  The synthesis of high‐molecular‐weight poly(vinyl ethers) under mild conditions is a significant challenge, since cationic polymerization reactions are highly sensitive to chain‐transfer and termination events. We identified a novel and highly effective hydrogen bond donor (HBD)–organic acid pair that can facilitate controlled cationic polymerization of vinyl ethers under ambient conditions with excellent

  在温和条件下合成高分子量聚（乙烯基醚）是一项重大挑战，因为阳离子聚合反应对链转移和终止事件高度敏感。我们确定了一种新型高效的氢键供体（HBD）-有机酸对，可以在环境条件下促进乙烯基醚的可控阳离子聚合，并具有出色的单体相容性。摩尔质量超过 50 kg mol -1的聚（乙烯基醚）可以在 1 小时内生产，无需复杂的试剂纯化。HBD 结构的修改允许调整聚合速率，而 DFT 计算有助于阐明 HBD、有机酸和聚合物链端之间的关键分子间相互作用。
• ³¹P NMR Spectroscopically Quantified Hydrogen-Bonding Strength of Thioureas and Their Catalytic Activity in Diels-Alder Reactions
  作者：Alexander R. Nödling、Gergely Jakab、Peter R. Schreiner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.201402871

  日期：2014.10

  the 31P NMR chemical shifts. A linear correlation between both variables was observed throughout the functionalized thioureas. The 31P NMR probe correlation fared better in comparison to a pKa correlation. Accordingly, the quantification presented herein by using a 31P NMR probe offers an elegant way to estimate the catalytic activity of thiourea catalysts in hydrogen-bond-activated reactions such

  通过使用三烷基氧化膦作为 31 P NMR 探针来量化各种常用硫脲催化剂的氢键强度。检查了简单的二芳基硫脲和更复杂的双功能胺和羟基取代的硫脲衍生物。它们的催化活性在 Diels-Alder 反应中测定，获得的准一级速率常数与 31P NMR 化学位移相关。在整个官能化硫脲中观察到两个变量之间的线性相关性。与 pKa 相关性相比，31P NMR 探针相关性表现更好。因此，本文通过使用 31P NMR 探针进行的量化提供了一种优雅的方法来估计硫脲催化剂在氢键活化反应（如 Diels-Alder 反应）中的催化活性。