tert-butyl N-[(3S,4R)-1-cyano-4-methyl-2-oxo-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexan-3-yl]carbamate | 932406-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,4R)-1-cyano-4-methyl-2-oxo-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexan-3-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-1-cyano-4-methyl-2-oxo-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexan-3-yl]carbamate
• CAS: 932406-24-1
• 化学式: C₃₁H₃₅N₂O₃P
• 分子量: 514.604
• InChiKey: KIBFMRUPQSALIP-LXFBAYGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,4R)-1-cyano-4-methyl-2-oxo-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexan-3-yl]carbamate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological evaluation of key fragments and open analogs of scleritodermin A

  摘要：

  The synthesis of key fragments of scleritodermin A. their assembly, and their biological evaluation as cytotoxic and anthelmintic were performed. Highlights of the synthetic route include formation of the alpha-ketoamide linkage and use of stereocontrolled reactions. Open analogs of this natural product were obtained using a convergent strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.040
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3S,4R)-1-cyano-4-methyl-2-oxo-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  硬皮蛋白 A 的全合成：C(1)-N(15) 片段的制备。

  摘要：

  海洋天然产物 Scleritodermin A 的 C(1)-N(15) 片段的合成是通过一个短的立体控制序列完成的。该路线的亮点包括新 ACT 片段的合成和通过使用高度活化的 α、β-酮腈形成 α-酮酰胺键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.034

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Scleritodermin A
  作者：Sheng Liu、Yong-Mei Cui、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/ol801419m

  日期：2008.9.1

  The first total synthesis of the originally proposed and revised structure of scleritodermin A, along with an isomer, were achieved by the use of an alpha-azido carboxyl group serving as the key alpha-ketoamide precursor, thus leading to a revision of the structure originally proposed for natural scleritodermin A.

  通过使用α-叠氮基羧基基团作为关键的α-酮酰胺前体，实现了最初建议的和修订的巩膜皮蛋白A及其异构体结构的第一次全合成，从而导致了最初结构的修订提议用于天然巩膜硬化蛋白A。