Ethyl 2-(chlorophenoxythiocarbonyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 197582-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(chlorophenoxythiocarbonyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenoxy)carbothioyl-4-methyl-5-oxo-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 197582-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₅S
• 分子量: 341.772
• InChiKey: BINCSJJFZWIPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(chlorophenoxythiocarbonyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到Ethyl 2-(4-chlorophenoxy)-5-methyl-6-oxo-6H-1,3-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones

  摘要：

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。

  DOI：

  10.1039/a804527e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯硫代甲酸酯 、 4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到Ethyl 2-(chlorophenoxythiocarbonyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氧二氢异恶唑的化学性质。19.部分1 Thesynthesis和光解的N- thioacylisoxazol -5（2H） -酮

  摘要：

  5-氧代二氢异喹嗪与硫酰氯反应，生成N-硫酰异喹嗪-5(2H)-酮，这些化合物在光化学条件下失去二氧化碳，并经历亚胺碳烯的分子内环化反应，形成噻唑。然而，在某些情况下，失去二氧化碳的同时伴随失去硫，生成1,3-噁嗪-6-酮。

  DOI：

  10.1039/a700646b

文献信息

• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones
  作者：David S. Millan、Rolf H. Prager

  DOI：10.1039/a804527e

  日期：——

  N-Thioacylisoxazol-5(2H)-ones, prepared by the reaction of thiocarbonyl chlorides with isoxazol-5(2H)-ones in the presence of base, are reduced by triphenylphosphine to afford 1,3-oxazin-6-ones and triphenylphosphine sulfide. If the thioacylation is carried out with phenyl chlorodithioformate, the thermal rearrangement of the intermediate, to again form the oxazin-6-one and sulfur, is so rapid that the use of the phosphine is not required. The presence of an ethoxycarbonyl group at C-3, or of a bromine atom at C-4 of the isoxazolone results in the formation of thiazoles.

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 19.1 The synthesis and photolysis of N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones
  作者：Rolf H. Prager、Max R. Taylor、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700646b

  日期：——

  5-Oxodihydroisoxazoles react with thiocarbonyl chlorides to afford N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones which lose carbon dioxide under photochemical conditions and undergo intramolecular cyclisation of the iminocarbene to afford thiazoles. However, in some cases loss of carbon dioxide is accompanied by loss of sulfur, giving 1,3-oxazin-6-ones.

  5-氧代二氢异喹嗪与硫酰氯反应，生成N-硫酰异喹嗪-5(2H)-酮，这些化合物在光化学条件下失去二氧化碳，并经历亚胺碳烯的分子内环化反应，形成噻唑。然而，在某些情况下，失去二氧化碳的同时伴随失去硫，生成1,3-噁嗪-6-酮。