ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 748133-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• CAS: 748133-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: HZDHYRNGTSUXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 130.0~540.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到ethyl 3-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic-fused Imidazoles by Pyrolysis of N-Heterocyclic Isoxazol-5(2H)-ones

  摘要：

  通过亚氨基羰基中间体对 N-杂环异恶唑-5(2H)-酮进行闪速真空热解（FVP），实现了杂环融合咪唑的合成。与由三唑生成的亚氨基羰基化合物不同，目前的合成方法没有观察到结构重排。我们还证明，挥发性较低的异噁唑-5(2H)-酮衍生物可通过凝聚相热解生成相应的咪唑类化合物。

  DOI：

  10.1071/ch14119
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 、 4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮的三重态寿命、溶剂和分子内捕获

  摘要：

  异恶唑酮光化学脱羧的第一步是异恶唑酮三重态的形成。我们首次提供了闪光激光光解这些物种寿命的证据，以及它们被溶剂和分子内环加成捕获的例子。

  DOI：

  10.1071/ch03140

文献信息

• Triplet Lifetimes, Solvent, and Intramolecular Capture of Isoxazolones
  作者：Kiah H. Ang、Matthew Cox、Warren D. Lawrance、Rolf Prager、Jason A. Smith、Warren Staker

  DOI：10.1071/ch03140

  日期：——

  The first step in the photochemical decarboxylation of isoxazolones is the formation of the triplet state of the isoxazolone. We present evidence for the first time from flash laser photolysis of the lifetime of such species, and examples of their capture by solvent and by intramolecular cycloaddition.

  异恶唑酮光化学脱羧的第一步是异恶唑酮三重态的形成。我们首次提供了闪光激光光解这些物种寿命的证据，以及它们被溶剂和分子内环加成捕获的例子。
• Synthesis of Heterocyclic-fused Imidazoles by Pyrolysis of N-Heterocyclic Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Steven-Alan G. Abel、Mathew O. Eglinton、James K. Howard、Dylan J. Hunt、Rolf H. Prager、Jason A. Smith

  DOI：10.1071/ch14119

  日期：——

  The synthesis of heterocyclic-fused imidazoles was achieved by flash vacuum pyrolysis (FVP) of N-heterocyclic isoxazol-5(2H)-ones via an iminocarbene intermediate. Unlike iminocarbenes generated from triazoles, no structural rearrangements were observed during the current synthesis method. We also demonstrated that less volatile isoxazol-5(2H)-one derivatives yield the corresponding imidazoles by condensed phase pyrolysis.

  通过亚氨基羰基中间体对 N-杂环异恶唑-5(2H)-酮进行闪速真空热解（FVP），实现了杂环融合咪唑的合成。与由三唑生成的亚氨基羰基化合物不同，目前的合成方法没有观察到结构重排。我们还证明，挥发性较低的异噁唑-5(2H)-酮衍生物可通过凝聚相热解生成相应的咪唑类化合物。