2-phenylethyl pentafluorobenzoate | 81089-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl pentafluorobenzoate
• 英文别名: 2-phenylethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 81089-50-1
• 化学式: C₁₅H₉F₅O₂
• 分子量: 316.227
• InChiKey: ZGQUWVXUEJTWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl pentafluorobenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-2-phenylethyl pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢原子向溴转移的非嵌合辅助

  摘要：

  一系列苯丙氨酸衍生物和苯甲酸苯甲酸苯酯和 N-苯烷基酰胺与 N-溴代琥珀酰亚胺的自由基苄基溴化表现出相邻酯和酰胺基团的非嵌合辅助。速率提高是通过向正电碳中心提供电子而发生的，该碳中心在氢原子转移到溴的过渡态中发展。影响的程度取决于苄基位置的电子需求和相邻基团的给电子能力。

  DOI：

  10.1071/ch04058

文献信息

• Anchimeric Assistance in Hydrogen-Atom Transfer to Bromine
  作者：Anna K. Croft、Christopher J. Easton

  DOI：10.1071/ch04058

  日期：——

  N-bromosuccinimide exhibit anchimeric assistance by neighbouring ester and amido groups. Rate enhancement occurs through electron donation to the electropositive carbon centre that develops in the transition state of the hydrogen-atom transfer to bromine. The extent of the effect depends on the electron demand at the benzylic position and the electron-donating ability of the neighbouring group.

  一系列苯丙氨酸衍生物和苯甲酸苯甲酸苯酯和 N-苯烷基酰胺与 N-溴代琥珀酰亚胺的自由基苄基溴化表现出相邻酯和酰胺基团的非嵌合辅助。速率提高是通过向正电碳中心提供电子而发生的，该碳中心在氢原子转移到溴的过渡态中发展。影响的程度取决于苄基位置的电子需求和相邻基团的给电子能力。