9,10-蒽二酮,1-[4-(1,1-二甲基乙基)苯氧基]- | 167779-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-蒽二酮,1-[4-(1,1-二甲基乙基)苯氧基]-
• 英文名称: 1-(p-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 167779-22-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: BGNCSMSDFBOZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-蒽二酮,1-[4-(1,1-二甲基乙基)苯氧基]- 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-(p-tert-butylphenoxy)-1,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1,10-蒽醌与醇和胺反应的实验和量子化学研究

  摘要：

  9-芳氧基-1,10-蒽醌与甲醇之间反应的主要阶段是亲核的1,4-加成反应，生成加合物，对应于1-羟基-9-甲氧基-9-芳氧基-10-蒽酮。9-芳氧基-1,10-蒽醌与脂肪族和芳族伯胺的反应导致形成9-烷基（芳基）氨基-1,10-蒽醌，与1-羟基-9处于互变异构平衡， 10-蒽醌-9-烷基（芳基）亚胺。9-胺-1,10-蒽醌异构化焓的量子化学计算结果与实验记录的对蒽醌核中胺，溶剂和取代基性质的互变异构平衡的影响相一致。量子化学计算的数据证实了1的反应的加成消除机理

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00046-b
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 1-氯蒽醌 在 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到9,10-蒽二酮,1-[4-(1,1-二甲基乙基)苯氧基]-
  参考文献：
  名称：

  由1-芳氧基蒽醌和4'-氨基苯并-15-冠-5醚衍生的互变异构发色团：通过发色团间相互作用增强了三明治复合物的形成

  摘要：

  从1-芳氧基蒽醌和4'-氨基苯并-15-冠-5醚光化学制备了一系列互变异构的生色团。所有合成的染料都可以将锶和钡阳离子结合为三明治型2：1配体-金属配合物，与相应的1：1配合物（K 1：1）相比，其显示出更高的稳定性常数（K 2 ：1），即K 2： 1 / K 1：1比率达到10（在MeCN中）。对于未取代的苯并-15-冠-5醚的相关配合物，观察到相反的关系，即K 2：1  <  K 1：1。用分光光度法研究了三明治复合物，11 H NMR光谱，质谱和密度泛函理论计算。在K 2：1 / K 1：1比与三明治复合物中短堆积触点数之间发现相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.048

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reaction of photoinduced 9-aryloxy-1,10-anthraquinones with alcohols
  作者：L. S. Klimenko、N. P. Gritsan、E. P. Fokin

  DOI：10.1007/bf00960658

  日期：1990.2
• Photochemical synthesis of dibenzo-18-crown-6 ligands containing two 1-hydroxy-2-R-9,10-anthraquinone-9-imino side arms
  作者：Lyubov S. Klimenko、Soltan Z. Kusov、Vladislav M. Vlasov

  DOI：10.1070/mc2002v012n03abeh001592

  日期：2002.1

  4,4'- and 4,5 -Bis(1-hydroxy-2-R-9,10-anthraquinone-9-imino)dibenzo-18-crown-6 ethers (novel alkaline-earth cation chemosensors) were synthesised by the photochemical condensation of 1-aryloxy-2-R-9,10-anthraquinones with aromatic diamines containing a 18-crown-6 ether bridge in benzene at room temperature.
• Tautomeric chromoionophores derived from 1-aryloxyanthraquinones and 4′-aminobenzo-15-crown-5 ether: Sandwich complex formation enhanced by interchromophoric interactions
  作者：Timofey P. Martyanov、Lubov S. Klimenko、Viacheslav I. Kozlovskiy、Evgeny N. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.048

  日期：2017.2

  4′-aminobenzo-15-crown-5 ether. All the synthesized dyes can bind strontium and barium cations as sandwich-type 2:1 ligand–metal complexes that show higher stability constants (K2:1) than the corresponding 1:1 complexes (K1:1), the K2:1/K1:1 ratio reaching a value of 10 (in MeCN). The inverse relation, i.e. K2:1 < K1:1, is observed for the related complexes of unsubstituted benzo-15-crown-5 ether. The sandwich complexes

  从1-芳氧基蒽醌和4'-氨基苯并-15-冠-5醚光化学制备了一系列互变异构的生色团。所有合成的染料都可以将锶和钡阳离子结合为三明治型2：1配体-金属配合物，与相应的1：1配合物（K 1：1）相比，其显示出更高的稳定性常数（K 2 ：1），即K 2： 1 / K 1：1比率达到10（在MeCN中）。对于未取代的苯并-15-冠-5醚的相关配合物，观察到相反的关系，即K 2：1  <  K 1：1。用分光光度法研究了三明治复合物，11 H NMR光谱，质谱和密度泛函理论计算。在K 2：1 / K 1：1比与三明治复合物中短堆积触点数之间发现相关性。
• Experimental and quantum chemical study of the reactions of 1,10-anthraquinones with alcohols and amines
  作者：Nina P. Gritsan、Lubov' S. Klimenko、Zoya V. Leonenko、II'ya Ya. Mainagashev、Victor I. Mamatyuk、Valerii P. Vetchinov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00046-b

  日期：1995.3

  The primary stage of the reaction between 9-aryloxy-1,10-anthraquinones and methanol is the nucleophilic 1,4-addition which gives rise to the adduct, corresponding to 1-hydroxy-9-methoxy-9-aryloxy-10-anthrone. The reaction of 9-aryloxy-1,10-anthraquinones with the primary aliphatic and aromatic amines results in the formation of 9-alkyl(aryl)amino-1,10-anthraquinones that are in a tautomeric equilibrium

  9-芳氧基-1,10-蒽醌与甲醇之间反应的主要阶段是亲核的1,4-加成反应，生成加合物，对应于1-羟基-9-甲氧基-9-芳氧基-10-蒽酮。9-芳氧基-1,10-蒽醌与脂肪族和芳族伯胺的反应导致形成9-烷基（芳基）氨基-1,10-蒽醌，与1-羟基-9处于互变异构平衡， 10-蒽醌-9-烷基（芳基）亚胺。9-胺-1,10-蒽醌异构化焓的量子化学计算结果与实验记录的对蒽醌核中胺，溶剂和取代基性质的互变异构平衡的影响相一致。量子化学计算的数据证实了1的反应的加成消除机理