methyl 4-bromo-1-hydroxyisoquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-1-hydroxyisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate；methyl 4-bromo-1-oxo-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: MKONDWCQISHYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-1-hydroxyisoquinoline-3-carboxylate 在 Br₃O₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70.4 %的产率得到methyl 1,4-dibromo-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRIDINE RING DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  一种环状吡啶衍生物，其一般式为(I)表示，该衍生物的制备方法，含有该衍生物的药物组合物，以及其作为治疗剂的用途，特别是在制备预防和/或治疗HIV感染药物中的应用。

  公开号：

  EP4067349A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到methyl 4-bromo-1-hydroxyisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双重G-四链体稳定剂和聚（ADP-核糖）聚合酶（PARPs）抑制剂的领先发现：抗癌治疗的新途径

  摘要：

  G-四链体稳定剂是抗癌化疗的既定机会。为了规避G4配体的抗增殖作用，癌细胞在端粒募集PARP酶。在本文中，从我们小组先前发现的有效G4配体和同类PARP抑制剂的结构相似性出发，合成了一个衍生物库以发现第一个双重G4 / PARP配体。我们证明适当装饰的thieno [3,2 - c ] quinolin-4（5 H）-一个稳定体外和在细胞中的G4折叠，诱导定位于端粒的DNA损伤反应，抑制细胞中的PARylation，并具有在BRCA2缺陷型肿瘤细胞中具有抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01563

文献信息

• Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of Potential West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 1-Oxo-1,2-dihydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Dengfeng Dou、Prasanth Viwanathan、Yi Li、Guijia He、Kevin R. Alliston、Gerald H. Lushington、Joshua D. Brown-Clay、R. Padmanabhan、William C. Groutas

  DOI：10.1021/cc100091h

  日期：2010.11.8

  The 1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline and 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline scaffolds were utilized in the design and solution phase synthesis of focused libraries of compounds for screening against West Nile Virus (WNV) protease. Exploratory studies have led to the identification of a WNV protease inhibitor (a 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline-based derivative, 12j) which could potentially serve as

  1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline 和 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 支架用于设计和液相合成重点化合物库，用于筛选西尼罗河病毒 (WNV) 蛋白酶。探索性研究导致鉴定了一种 WNV 蛋白酶抑制剂（一种基于 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 的衍生物，12j），它可能作为一个潜在的先导优化活动的跳板。鉴定出的命中对一组哺乳动物丝氨酸蛋白酶没有任何抑制活性。
• ISOINDOLONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US20130109686A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to isoindolone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的异吲哚酮化合物，其为M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗涉及M1受体的疾病中具有用途，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用该化合物和组合物的方法。
• [EN] FUSED PYRIDINE RING DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLE PYRIDINE FUSIONNÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 稠合吡啶环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2021104413A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  一种通式(I)所示的稠合吡啶环衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是在制备用于预防和/或治疗HIV感染的药物中的用途。
• [EN] VIRAL AND FUNGAL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS VIRAUX ET FONGIQUES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2010039534A3

  公开（公告）日：2010-08-19
• VIRAL AND FUNGAL INHIBITORS
  申请人：Georgetown University

  公开号：EP2344481B1

  公开（公告）日：2014-07-30