3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-one hydrogen succinate | 2452-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-one hydrogen succinate
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-on-3-hemisuccinat；succinic acid mono-(20-oxo-5α-pregnan-3β-yl ester)；Bernsteinsaeure-mono-(20-oxo-5α-pregnan-3β-ylester)；5-Alpha-Pregnane-3-Beta-Ol-Hemisuccinate；4-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 2452-44-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: UVTGFMKBPVLATL-DSOJQRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-7-diethylaminocoumarin 、 3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-one hydrogen succinate 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索新型类固醇-香豆素缀合物的自组装动力学：全面的光谱和固态研究

  摘要：

  介绍了七种具有不同甾核的新型类固醇-香豆素缀合物的设计、合成和表征，作为用于生物成像应用的亲脂性荧光材料。通过酰胺化合成了缀合物，使用光谱和光谱方法进行了表征，并确定了其主要光物理性质。二恶烷：水滴定实验揭示了它们自组装、形成 J 聚集体的能力，这一点可以通过更高波长的新光谱带来证明。单晶 X 射线衍射分析揭示了所选化合物的独特聚集模式，显示出 J 或 H 聚集体。生物成像研究证明了大多数缀合物的细胞膜定位，其中一些对脂滴表现出有趣的选择性。值得注意的是，类固醇片段的存在显着影响荧光探针的自组装模式和细胞定位。

  DOI：

  10.1039/d4ob00192c
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxypregn-5-ene-16,20-dione 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-one hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble esters of pregnanolones

  摘要：

  公开号：

  US02708651A1

文献信息

• Synthesis, crystal structure and computational studies of new steroidal hemisuccinyl ester derivatives
  作者：Claudia M. Ramírez-Lozano、Ma Eugenia Ochoa、Pablo Labra-Vázquez、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134191

  日期：2023.1

  The synthesis and characterization of steroidal hemisuccinate esters derived from pregnanolone, pregnenolone, 3β,19-dihydroxy-androst-5-en-17-one and cholic acid are presented. A combined theoretical-experimental analysis of the conformation and self-assembly of the crystalline samples is carried out with support from single crystal X-ray diffraction experiments and DFT computations, featuring Cremer-Pople

  介绍了孕烯醇酮、孕烯醇酮、3β,19-二羟基-androst-5-en-17-one 和胆酸衍生的甾体半琥珀酸酯的合成和表征。在单晶 X 射线衍射实验和 DFT 计算的支持下，对晶体样品的构象和自组装进行了组合的理论-实验分析，具有 Cremer-Pople 环褶皱和分子中原子的量子理论 ( QTAIM）分析揭示了这些分子倾向于形成通过经典和非经典氢键相互作用结合的二聚体和三聚体超分子组装体，其方向性和能量学在晶体结构的简化系统中进行了详细讨论。
• Action of Some Steroids on the Central Nervous System of the Mouse. I. Synthetic Methods
  作者：J. D. Cocker、J. Elks、P. J. May、F. A. Nice、G. H. Phillipps、W. F. Wall

  DOI：10.1021/jm00328a003

  日期：1965.7
• New compounds with possible pharmacological activity
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/je60085a001

  日期：1980.4
• Some Hypotensive Amino Steroid Glycosides¹
  作者：R. A. Lucas、D. F. Dickel、R. L. Dziemian、M. J. Ceglowski、B. L. Hensle、H. B. MacPhillamy

  DOI：10.1021/ja01506a033

  日期：1960.11