2,2-dimethylpent-4-enal oxime | 10533-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylpent-4-enal oxime
• 英文别名: N-(2,2-Dimethylpent-4-en-1-ylidene)hydroxylamine；N-(2,2-dimethylpent-4-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 10533-71-8
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: PEGMQFNKURUAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enal oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  芳香族接头释放 3-氯哌啶抗胰腺癌细胞的抗增殖潜力。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了一组含有刚性芳香族连接结构的双-3-氯哌啶（B-CePs）的合成和生物学评价。对合成策略的修改还使得能够合成在芳香族支架上带有三个反应性间氯哌啶部分的试点三-3-氯哌啶（Tri-CeP） 。B−CePs 的结构-反应性关系分析表明，反应单元的排列会影响 DNA 烷基化活性，同时还揭示了芳香系统的电子密度与生物相关亲核试剂的反应性之间的相关性，无论是在分离的 DNA 上还是在癌细胞。有趣的是，所有芳香族 3-氯哌啶对胰腺癌细胞的 2D 和 3D 培养物均表现出显着的细胞毒性和趋向性。因此，新型芳香族3-氯哌啶似乎是进一步开发针对胰腺癌的芥子类抗癌药物的有希望的竞争者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000457
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enenitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2,2-dimethylpent-4-enal oxime
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination

  摘要：

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.

  DOI：

  10.1021/ja402893z

文献信息

• A New Method for the Generation and Cyclization of Iminyl Radicals via the Hudson Reaction
  作者：Xichen Lin、Didier Stien、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol990720e

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] A mild new synthetic procedure has been developed for in situ generation and cyclization of iminyl radicals onto pendant alkenes, followed by functionalization of the resulting carbon radical by one of a variety of trapping reagents. The key process in the method involves production of the iminyl radical via treatment of an aldoxime or ketoxime with readily available 2,6-dimethylbenzenesulfinyl

  [化学式：见正文]已开发出一种温和的新合成程序，用于将亚氨基自由基原位生成和环化到侧链烯烃上，然后通过多种捕集试剂之一将所得碳自由基官能化。该方法的关键过程涉及在-50℃至室温下通过用容易获得的2，6-二甲基苯亚磺酰氯处理醛肟或酮肟来生产亚胺基（Hudson反应）。
• Aromatic Linkers Unleash the Antiproliferative Potential of 3‐Chloropiperidines Against Pancreatic Cancer Cells
  作者：Tim Helbing、Caterina Carraro、Alexander Francke、Alice Sosic、Michele De Franco、Valentina Gandin、Richard Göttlich、Barbara Gatto

  DOI：10.1002/cmdc.202000457

  日期：2020.11.4

  In this study, we describe the synthesis and biological evaluation of a set of bis‐3‐chloropiperidines (B−CePs) containing rigid aromatic linker structures. A modification of the synthetic strategy also enabled the synthesis of a pilot tris‐3‐chloropiperidine (Tri‐CeP) bearing three reactive meta‐chloropiperidine moieties on the aromatic scaffold. A structure–reactivity relationship analysis of B−CePs

  在这项研究中，我们描述了一组含有刚性芳香族连接结构的双-3-氯哌啶（B-CePs）的合成和生物学评价。对合成策略的修改还使得能够合成在芳香族支架上带有三个反应性间氯哌啶部分的试点三-3-氯哌啶（Tri-CeP） 。B−CePs 的结构-反应性关系分析表明，反应单元的排列会影响 DNA 烷基化活性，同时还揭示了芳香系统的电子密度与生物相关亲核试剂的反应性之间的相关性，无论是在分离的 DNA 上还是在癌细胞。有趣的是，所有芳香族 3-氯哌啶对胰腺癌细胞的 2D 和 3D 培养物均表现出显着的细胞毒性和趋向性。因此，新型芳香族3-氯哌啶似乎是进一步开发针对胰腺癌的芥子类抗癌药物的有希望的竞争者。
• A Novel 18F-Labeling Method for the Synthesis of [18F]-Piperidine-Containing Ligands as Potential PET Radiotracers for σ Receptors
  作者：Zibo Li、Qiu Wang、Gerardo Ortiz、Kantapat Chansaenpak、Mengzhe Wang、Xiaofen Ma、Hui Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591734

  日期：2018.3

  We report a novel 18 F-labeling method for the preparation of 18 F-containing piperidine derivatives. This method is demonstrated on the design and synthesis of 18 F-labeled potential PET radiotracers of σ receptors for initial biological evaluations. 1 Introduction 2 Design and Synthesis of Novel [ 19 F]-3 and [ 19 F]-3′ 3 Radiosynthesis of Novel [ 18 F]-3 and [ 18 F]-3′ 4 In vivo Uptake and Pharmacokinetics

  我们报告了一种新的 18 F 标记方法，用于制备含 18 F 的哌啶衍生物。该方法在 18 F 标记的 σ 受体的潜在 PET 放射性示踪剂的设计和合成上得到证明，用于初始生物学评估。1 引言 2 新型[ 19 F]-3 和[ 19 F]-3' 3 新型[ 18 F]-3 和[ 18 F]-3' 4 的放射合成[ 18 F] 的体内吸收和药代动力学]-3 和 [ 18 F]-3' 5 结论
• Stereoselective electrophile-induced mono- and bis-cyclisation–fragmentation reactions of alkenyl oxime O-allyl and O-benzyl ethers. Synthesis of dihydropinidine
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Tekka Suzuki、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01118-8

  日期：2002.1

  Phenylseleny bromide-induced cyclisation of γ- and δ-unsaturated aldoxime and ketoxime O-allyl and O-benzyl ethers is followed by a slow fragmentation of the resultant oxyiminium ions furnishing cyclic iminium salts which are readily reduced to pyrrolidines, piperidines or tetrahydroisoquinolines by sodium borohydride; dialkenyl oximes yield indolizidines and quinolizidines by an analogous sequence

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。
• Cocker, Wesley; Geraghty, Niall W. A.; McMurry, T. Brian H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2245 - 2254
  作者：Cocker, Wesley、Geraghty, Niall W. A.、McMurry, T. Brian H.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——