(2-methylnaphthalen-1-yl)(o-tolyl)methanone | 73408-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylnaphthalen-1-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-methyl-[1]naphthyl)-o-tolyl ketone；(2-Methyl-[1]naphthyl)-o-tolyl-keton；2-Methyl-1-o-toluyl-naphthalin；(2-Methyl-1-naphthyl)(2-methylphenyl)methanone；(2-methylnaphthalen-1-yl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 73408-31-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: RBGDOMXJWUNUEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylnaphthalen-1-yl)(o-tolyl)methanone 生成 苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  55.多环芳烃。第九部分 1：2-苯并蒽的甲基和异丙基同系物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000456
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)cyclobutan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2-methylnaphthalen-1-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的催化CC裂解/炔烃羰基复分解序列。

  摘要：

  首次实现了由AgSbF6催化的炔烃系环丁酮的开环/炔烃羰基复分解序列，以在温和条件下提供多取代的萘​​基酮。很好地容纳了在不同位置装饰有各种取代基的一系列基材。初步的机理研究表明，银盐起路易斯酸的作用，既促进了环丁酮部分的CC裂解，又促进了C═O和C≡C键之间的易位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01317

文献信息

• Dziewonski; Ritt, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1927, vol. <A>, p. 191
  作者：Dziewonski、Ritt

  DOI：——

  日期：——
• YULDASHEV X. YU., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 12, 2518-2520
  作者：YULDASHEV X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• 55. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part IX. The synthesis of methyl and isopropyl homologues of 1 : 2-benzanthracene
  作者：James Wilfred Cook

  DOI：10.1039/jr9320000456

  日期：——
• Catalytic C–C Cleavage/Alkyne–Carbonyl Metathesis Sequence of Cyclobutanones
  作者：Jiqiang Gao、Chunhui Liu、Zhongjuan Li、Haotian Liang、Yuhui Ao、Jinbo Zhao、Yuchao Wang、Yuanqi Wu、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01317

  日期：2020.5.15

  substrates decorated with various substituents at different positions were all well accommodated. Preliminary mechanistic studies show that silver salt acted as a Lewis acid to facilitate both C-C cleavage of the cyclobutanone moiety and the subsequent metathesis between C═O and C≡C bonds.

  首次实现了由AgSbF6催化的炔烃系环丁酮的开环/炔烃羰基复分解序列，以在温和条件下提供多取代的萘​​基酮。很好地容纳了在不同位置装饰有各种取代基的一系列基材。初步的机理研究表明，银盐起路易斯酸的作用，既促进了环丁酮部分的CC裂解，又促进了C═O和C≡C键之间的易位。