2-butyl-3-iodomethyl-3-phenylisoindolin-1-one | 913257-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3-iodomethyl-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(n-butyl)-3-iodomethyl-3-phenylisoindolin-1-one；2-Butyl-3-(iodomethyl)-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 913257-12-2
• 化学式: C₁₉H₂₀INO
• 分子量: 405.278
• InChiKey: SSJFZRRMVLCVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-iodomethyl-3-phenylisoindolin-1-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以58%的产率得到2-butyl-3-methyl-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides

  摘要：

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942462
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(1-苯基丙烯-1-基)苯 在 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-butyl-3-iodomethyl-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides

  摘要：

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942462

文献信息

• Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masanori Hase、Kenichi Hashimoto、Seiki Fujita、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-942462

  日期：2006.8

  A new and simple method for the preparation of 3,3-di­substituted isoindolin-1-ones from α-substituted 2-bromostyrenes is described. Construction of the isoindolin-1-one skeleton was accomplished by treating α-substituted secondary 2-vinylbenzamides, easily obtainable from the reaction of α-substituted 2-lithiostyrenes with isocyanates, with iodine to afford 3-substituted 3-iodomethylisoindolin-1-ones.

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。