(2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal | 1148116-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1148116-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: PWJCOSIRBSCAJQ-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 丙醛 在 (R,S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol tert-butyldimethylsilyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯支持的二芳基脯氨醇醚是迈克尔型反应的高效有机催化剂

  摘要：

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，

  DOI：

  10.1002/chem.201101730

文献信息

• NOVEL TRICYCLIC CHIRAL COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20110269972A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to a compound of general Formula (XX), its formation and its use in asymmetric catalysis. In Formula (XX) R and R 31 are independently —COOR 3 , —R 4 COOR 3 , —R 4 CHO, —R 4 COR 3 , —R 4 CONR 5 R 6 , —R 4 COX, —R 4 OP(═O)(OH) 2 , —R 4 P(═O)(OH) 2 ), —R 4 C(O)C(R 3 )CR 5 R 6 and —R 4 CO 2 COR 3 . In addition, R 31 may also be hydrogen. R 3 , R 5 and R 6 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si. R 4 an aliphatic bridge with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic bridge, an aromatic bridge, an arylaliphatic bridge or an arylalicyclic bridge, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si, and X is halogen. In Formula (XX) R 30 is —C(OH)R 1 R 2 or —COOR 14 , wherein R 1 , R 2 and R 14 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si.

  本发明涉及一种一般式（XX）的化合物，其形成以及在不对称催化中的应用。在式（XX）中，R和R31独立地为—COOR3，—R4COOR3，—R4CHO，—R4COR3，—R4CONR5R6，—R4COX，—R4OP(═O)(OH)2，—R4P(═O)(OH)2，—R4C(O)C(R3)CR5R6和—R4CO2COR3。此外，R31也可以是氢。R3、R5和R6独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。R4为具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪桥，脂环桥，芳香桥，芳基脂桥或芳基脂环桥，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子，X为卤素。在式（XX）中，R30为—C(OH)R1R2或—COOR14，其中R1、R2和R14独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。
• Chiral hybrid materials based on pyrrolidine building units to perform asymmetric Michael additions with high stereocontrol
  作者：Sebastián Llopis、Teresa García、Ángel Cantín、Alexandra Velty、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8cy01650j

  日期：——

  active chiral moieties along the network. The hybrid material was studied by means of different characterization techniques (TGA, NMR and IR spectroscopy, chemical and elemental analyses, TEM, and textural measurements), verifying the stability and integrity of the asymmetric active sites in the solid. The hybrid material, HybPyr, is an excellent asymmetric heterogeneous and recyclable catalyst for enantioselective

  基于硅质骨架 HybPyr 中包含的吡咯烷单元，合成了一种新型手性介孔杂化材料，并由特定的双甲硅烷基化前体整合到有机-无机结构中。在软合成条件下且在没有复杂的结构导向剂的情况下，氟化物溶胶-凝胶方法可以产生介孔结构，活性手性部分沿网络均匀分布。通过不同的表征技术（TGA、NMR 和 IR 光谱、化学和元素分析、TEM 和结构测量）对杂化材料进行了研究，验证了固体中不对称活性位点的稳定性和完整性。杂化材料 HybPyr 是一种优异的不对称多相且可回收的催化剂，用于线性醛与 β-硝基苯乙烯衍生物的对映选择性迈克尔加成反应，并对反应产物具有高度立体控制。
• Novel Octapeptide as an Asymmetric Catalyst for Michael Reaction in Aqueous Media
  作者：Saadi Bayat、Emilia Abdulmalek、Bimo Ario Tejo、Abu Bakar Salleh、Yahaya M. Normi、Mohd Basyaruddin Abdul Rahman

  DOI：10.1080/00397911.2012.762686

  日期：2013.12.2

  this work, three forms of a novel octapeptide have been evaluated as asymmetric catalysts for the Michael reaction. Low quantity catalyst loading, ecofriendly solvents, and reusability of organocatalyst successfully applied to attain excellent yields and moderate enantioselectivities in the Michael reaction. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition

  摘要 在这项工作中，已经评估了三种形式的新型八肽作为迈克尔反应的不对称催化剂。少量催化剂负载、环保溶剂和有机催化剂的可重复使用性成功应用于在迈克尔反应中获得优异的产率和适中的对映选择性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to β-Nitrostyrenes
  作者：Marju Laars、Kerti Ausmees、Merle Uudsemaa、Toomas Tamm、Tõnis Kanger、Margus Lopp

  DOI：10.1021/jo900322h

  日期：2009.5.15

  derivatives as organocatalysts in the Michael addition of enamine intermediates formed from aldehydes to nitroolefins has been demonstrated. The best results were obtained when the reaction was run in the presence of (2R,2′R)-N-iPr-bipiperidine. The products were formed via an enamine intermediate with high diastereo- and enantioselectivity with relatively short reaction times.

  已经证明了C 2对称的双哌啶和双吗啉衍生物作为有机催化剂在由醛形成的烯胺中间体的迈克尔加成到硝基烯烃中的用途。当反应在（2存在下运行，获得了最好的结果- [R，2' - [R - ）ñ -iPr联哌啶。产物是通过具有较高的非对映选择性和对映选择性的烯胺中间体，且反应时间较短而形成的。
• A Rational Approach Towards a New Ferrocenyl Pyrrolidine for Stereoselective Enamine Catalysis
  作者：Diego Petruzziello、Marco Stenta、Andrea Mazzanti、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201300959

  日期：2013.6.10

  and pyrrolidine derivatives (Hayashi– Jørgensen catalysts) are considered “work horses” in organocatalysis. This report describes a new effective ferrocenyl pyrrolidine catalyst that is able to perform well in benchmark organocatalytic reactions (see figure). The ferrocene moiety controls the conformational space and a simple alkyl group effectively covers a face of the derived enamine. This new framework

  解决细节：脯氨酸和吡咯烷衍生物（Hayashi–Jørgensen催化剂）在有机催化中被视为“功劳”。该报告介绍了一种新型有效的二茂铁基吡咯烷催化剂，该催化剂能够在基准有机催化反应中发挥出色的性能（见图）。二茂铁部分控制构象空间，简单的烷基有效地覆盖了衍生的烯胺的表面。这个新的框架可以在有机催化，以及通常在新的配体设计中找到应用。