CpAp(3') | 7600-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: CpAp(3')
• 英文别名: 5'-CGp-3'；cytidylyl-(3'->5')-[3']guanylic acid；rCyd-P-rGuo-P；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 7600-33-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₈O₁₅P₂
• 分子量: 668.408
• InChiKey: ICBIEWBBMXBBSE-VMIOUTBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 CpAp(3')
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XXXVIII。通过使用3'，5'-未取代的核苷合成核糖寡核苷酸的快速方法。含有大肠杆菌tRNA fMet反密码子三联体的六核苷酸的合成。

  摘要：

  N-保护的2'-O-(o-硝基苯基)核苷被用作保护核苷3'-磷酸的缩合单元。在形成3'-5'连接后，二核苷酸单磷酸的3'-羟基通过与醚p-氯苯基磷酸和DCC或p-氯苯基磷酸二三唑化物反应被磷酸化。该二核苷酸进一步通过与N和2'-O-保护核苷的缩合进行3'-方向的延伸，随后进行磷酸化。通过这一程序制备了保护的C-Gp和C-A-Up。该三聚体被用于合成六聚体C-A-U-A-A-C，方法是与含有3'-O-(o-硝基苯基)的三聚体区块缩合。该六聚体对应于大肠杆菌tRNAMetf的35到40号碱基，位于反密码子环中。还通过该方法合成了一个中间位置含有尿苷的三聚体，并结合了中间体的提取程序，以便快速分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.759

文献信息

• Base moiety selectivity in cleavage of short oligoribonucleotides by di- and tri-nuclear Zn(II) complexes of azacrown-derived ligands
  作者：Maarit Laine、Kaisa Ketomäki、Päivi Poijärvi-Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/b904828f

  日期：——

  l]benzene (L1) and the trinuclear Zn2+ complex of 1,3,5-tris[(1,5,9-triazacyclododecan-3-yl)oxymethyl]benzene (L3) has been studied. The dinuclear complex cleaves at sufficiently low concentrations ([(Zn2+)2L1] ≤ 0.1 mmol L−1) the 5′NpU3′ and 5′UpN3′ bonds (N = G, C, A) much more readily than the other phosphodiester bonds, but leaves the 5′UpU3′ site intact. The trinuclear (Zn2+)3L3 complex, in turn

  六聚寡核糖核苷酸的双核Zn 2+配合物的切割。1,3-双[（（1,5,9-三氮杂环十二烷-3-基）氧基甲基]苯（L 1）和三核Zn 2+络合物1,3,5-三[[（1,5,9-三氮杂环十二烷-3-基）氧甲基]苯（L 3）已被研究。在足够低的浓度下的双核配合物裂解（[（锌2+）2大号1 ]≤0.1毫摩尔大号-1）的5' NPU 3'和5' UPN 3'键（N = G，C，A）更容易比其他磷酸二酯键，但叶片5' UPU 3'位点不变。三核（锌2+）3大号3复合物，进而，裂解5' UPU 3'键更容易比其他任何联系，甚至快于5' NPU3'和5' UPN 3'的网站。多少有些出人意料，在5' UpNpU 3'网站是由二和三核配都只能慢慢切割。当六核苷酸通过3个额外的2'- O-甲基核糖核苷酸CG对封闭在发夹环上时，碱基部分的选择性在质量上仍然相似，尽管略微不那么明显。双螺旋杆内磷酸二酯键不断裂，甚
• Studies on transfer ribonucleic acids and related compounds. XXXVIII. A rapid method for the synthesis of ribooligonucleotides by using 3',5'-unsubstituted nucleosides. Synthesis of a hexanucleotide containing anticodon triplet of E. coli tRNAfMet.
  作者：EIKO OHTSUKA、TOSHIAKI WAKABAYASHI、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.759

  日期：——

  N-Protected 2'-O-(o-nitrobenzyl) nucleosides have been used as condensing units with protected nucleoside 3'-phosphates. After formation of the 3'-5'linkage, the 3'-hydroxyl group of the dinucleoside monophosphate was phosphorylated by treatment with ether p-chlorophenyl phosphate plus DCC or p-chlorophenyl phosphoroditriazolide. The dinucleotide was further elongated in the 3'-direction by condensation with the N-and 2'-O-protected nucleosides followed by phosphorylation. Protected C-Gp and C-A-Up were prepared by this procedure. The trimer was used in the synthesis of hexamer C-A-U-A-A-C by condensation with the 3'-O-(o-nitrobenzyl)-containing trimer block. This hexamer corresponds to the bases 35 to 40 of E. coli tRNAMetf, which are located in the anticodon loop. A trimer containing uridine in the middle position has also been synthesized by this method in combination with an extraction procedure for the intermediate to permit rapid isolation.

  N-保护的2'-O-(o-硝基苯基)核苷被用作保护核苷3'-磷酸的缩合单元。在形成3'-5'连接后，二核苷酸单磷酸的3'-羟基通过与醚p-氯苯基磷酸和DCC或p-氯苯基磷酸二三唑化物反应被磷酸化。该二核苷酸进一步通过与N和2'-O-保护核苷的缩合进行3'-方向的延伸，随后进行磷酸化。通过这一程序制备了保护的C-Gp和C-A-Up。该三聚体被用于合成六聚体C-A-U-A-A-C，方法是与含有3'-O-(o-硝基苯基)的三聚体区块缩合。该六聚体对应于大肠杆菌tRNAMetf的35到40号碱基，位于反密码子环中。还通过该方法合成了一个中间位置含有尿苷的三聚体，并结合了中间体的提取程序，以便快速分离。