cis-2-benzyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-ethylisoxazolidine | 144433-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-benzyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-ethylisoxazolidine
• 英文别名: [(3S,5R)-2-benzyl-3-ethyl-1,2-oxazolidin-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 144433-09-0；144433-10-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: KFILPRYUFMNTTF-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl vinyl ether 、 (Z)-N-propylidene(phenyl)methanamine oxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 24.0h， 生成 cis-2-benzyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-ethylisoxazolidine 、 trans-2-benzyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-ethylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐促进了硝酮和甲硅烷基烯醇醚的[3 + 2]偶极环加成：制备5-甲硅烷氧基异恶唑烷的有效途径

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，甲硅烷基烯醇醚和硝酮的反应在相当温和的条件下以优异的产率得到了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/c39920001268

文献信息

• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-promoted cycloaddition of nitrones with silyl enol ethers: synthesis and reactivity of 5-siloxyisoxazohdines
  作者：Chiara Camiletti、Dilip D. Dhavale、Luca Gentiluccia、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/p19930003157

  日期：——

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), the reaction of nitrones with silyl enol ethers affords 5-siloxyisoxazolidines under mild conditions, in good to excellent yields. 5-Siloxyisoxazolidines can undergo chemoselective reductions to Manoich bases or N-hydroxy-1,3-amino alcohols, and, in the presence of TMSOTf, react with silylated carbon nucleophiles at the acetalic

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，硝酮与甲硅烷基烯醇醚的反应在温和条件下以良好或优异的收率提供了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。5-Siloxyisoxazolidines可以进行化学选择性还原成Manoich碱或N-羟基-1,3-氨基醇，并且在TMSOTf存在下，与甲硅烷基化碳亲核试剂在乙缩醛C-5碳上反应，生成例如5-烯丙基和5-氰基异恶唑烷。