1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-iodoethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 90301-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-iodoethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(2-iodo-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-iodoethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90301-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₅IN₂O₅
• 分子量: 382.155
• InChiKey: GCWFSWUOBUKTOE-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-iodoethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（卤代烷基）-2'-脱氧尿苷：一种新型的有效抗病毒核苷类似物。

  摘要：

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00149a024