N-benzylidene-4-(dimethylamino)benzamide | 861256-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-4-(dimethylamino)benzamide
• CAS: 861256-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: GSGYVCQIQFEXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-(dimethylamino)benzamide 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Chiral Phosphoric Acid or Chiral Metal Phosphate as Active Catalyst in the Activation of N-Acyl Aldimines

  摘要：

  在三种反应中确认了无金属手性磷酸或手性金属磷酸作为活性催化剂的作用。在 aza-Friedel-Crafts 和 aza-ene 型反应中，无金属手性磷酸（即手性 Brønsted 酸）被验证为活性催化剂。相反，α-二氮乙酸与醛亚胺的取代反应则是由含盐的手性磷酸加速的，因此手性金属磷酸很可能作为活性催化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260545

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Addition of Dihydropyrans to <i>N</i>-Acyl Imines: Stereocontrolled Access to Enantioenriched Spirocyclic Oxazoletetrahydropyrans with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Guilong Li、Matthew J. Kaplan、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol100378t

  日期：2010.5.7

  Dihydropyran derivatives readily undergo addition to N-acyl imines in the presence of chiral phosphoric acids. This addition process yields an attractive product that is capable of a tandem oxidative-cyclization via an epoxide intermediate.