3-benzyl-2-(1-(2-bromophenyl)but-3-enyl)oxazolidine | 1254367-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(1-(2-bromophenyl)but-3-enyl)oxazolidine
• 英文别名: 3-Benzyl-2-[1-(2-bromophenyl)but-3-enyl]-1,3-oxazolidine；3-benzyl-2-[1-(2-bromophenyl)but-3-enyl]-1,3-oxazolidine
• CAS: 1254367-01-5
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO
• 分子量: 372.305
• InChiKey: AWEPDGYRUQYQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(1-(2-bromophenyl)but-3-enyl)oxazolidine 在 Schwartz's reagent 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-{N-benzyl-N-[(1RS, 2SR)-2-(2-bromophenyl)cyclopentyl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地获得反式-2-取代的环戊胺

  摘要：

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。

  DOI：

  10.1021/ol102038x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)pent-4-enal 、 N-苄基乙醇胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-benzyl-2-(1-(2-bromophenyl)but-3-enyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地获得反式-2-取代的环戊胺

  摘要：

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。

  DOI：

  10.1021/ol102038x

文献信息

• Diastereoselective Access to<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopentylamines
  作者：Antoine Joosten、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol102038x

  日期：2010.11.19

  A highly diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopentylamines via a tandem hydrozirconation/Lewis acid-mediated cyclization sequence applied to butenyl oxazolidines is described. The method allows an easy preparation of diversely substituted cyclopentylamines which appear to be useful synthetic intermediates. This was further illustrated by the syntheses of (±)-Rodocaine, (±)-trans-pentacin

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。