9-(二苯基甲基)芴 | 4425-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(二苯基甲基)芴
• 英文名称: 9-benzhydryl-9H-fluorene
• 英文别名: 9-Benzhydryl-fluoren；9-Diphenylmethyl-fluorene
• CAS: 4425-68-7
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: AVUAJOXAJCZEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  493.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基溴化甲基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 9-(二苯基甲基)芴
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of organometallic compounds. 25. Carbon-skeletal [1,2]anionic rearrangements and the .pi.-orbital overlap constraint: the question of nucleophilic attack versus electron transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a011

文献信息

• Oxo-rhenium catalyzed reductive coupling and deoxygenation of alcohols
  作者：Gabrielle R. Kasner、Camille Boucher-Jacobs、J. Michael McClain、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1039/c6cc00537c

  日期：——

  Representative benzylic, allylic and [small alpha]-keto alcohols are deoxygenated to alkanes and/or reductively coupled to alkane dimers by reaction with PPh3 catalyzed by (PPh3)2ReIO2 (1). The newly discovered reductive coupling reaction...

  通过与（PPh3）2ReIO2（1）催化的PPh3反应，将代表性的苄基，烯丙基和[小α-酮基]醇脱氧成烷烃和/或还原性偶联至烷烃二聚体。新发现的还原偶联反应...
• Mechanistic Features of the Oxidation–Reductive Coupling of Alcohols Catalyzed by Oxo-Vanadium Complexes
  作者：Eric Steffensmeier、Matthew T. Swann、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02968

  日期：2019.1.7

  Ox–RC) produces carbonyl compounds and hydrocarbon dimers. A mechanistic study of this novel reaction is reported herein. Following our initial disclosure, new findings include the following: (1) The [(salimin)VO2]−-catalyzed Ox–RC of Ph2CHOH in the presence of fluorene affords the products of H-atom abstraction and all possible hydrocarbon dimers. (2) Electronic substituent effects on the relative rates

  氧合钒催化的活性醇氧化还原歧化反应（氧化还原偶合，Ox-RC）产生羰基化合物和烃二聚体。本文报道了对该新颖反应的机理研究。根据我们的初步披露，新发现包括以下内容：（1）在芴存在下[[salimin）VO 2 ] -催化的Ph 2 CHOH的Ox–RC提供了H原子抽象和所有可能的烃二聚体的产物。（2）电子取代基对Ox-RC相对于4-X-BnOH反应物和Bu 4 N [（Y-salimin）VO 2 ]催化剂的相对速率的影响（1a–c）揭示了（a）中X-BnOH反应物与自由基σ参数和（Y-salimin）VO的氧化速率（b）的相关性的氧化速率的相关2 -与标准哈米特σ参数。（3）1a–c电化学还原的难易程度为Y = NO 2 > OMe>H。（4）1与醇相互作用的环境1 H NMR研究表明，其弱缔合关系。（5）Ox-RC反应的密度泛函理论计算模型支持乒乓型催化途径，首先是通过（Salimin）VO
• Aldehyde/ketone-catalyzed highly selective synthesis of 9-monoalkylated fluorenes by dehydrative C-alkylation with primary and secondary alcohols
  作者：Jianhui Chen、Yang Li、Shuangyan Li、Jianping Liu、Fei Zheng、Zhengping Zhang、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc02518h

  日期：——

  By using aldehydes or ketones as the catalyst and screening CsOH out as the more effective base than KOH in many instances, an efficient 9-C-alkylation of fluorenes with alcohols was...

  在许多情况下，通过使用醛或酮作为催化剂，并筛选出CsOH作为比KOH更有效的碱，芴与醇的有效9-C-烷基化反应...
• Vanadium Pyridonate Catalysts: Isolation of Intermediates in the Reductive Coupling of Alcohols
  作者：Samuel E. Griffin、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00071

  日期：2020.4.20

  The reductive coupling of alcohols using vanadium pyridonate catalysts is reported. This attractive approach for C(sp3)-C(sp3) bond formation uses an oxophilic, earth-abundant metal for a catalytic deoxygenation reaction. Several pyridonate complexes of vanadium were synthesized, giving insight into the coordination chemistry of this understudied class of compounds. Isolated intermediates provide experimental

  报道了使用吡啶鎓钒催化剂对醇的还原偶联。这种吸引人的C（sp3）-C（sp3）键形成方法将嗜氧性，地球富集的金属用于催化脱氧反应。合成了几种钒的吡啶酸盐配合物，从而深入了解了这类化合物的配位化学。分离的中间体提供了实验性的机理证据，可补充已报道的醇还原偶联的计算机理。与先前的单核钒（V）/钒（III）/钒（IV）循环相反，该吡啶酸酯催化剂体系被提议通过涉及双金属中间体的钒（III）/钒（IV）循环进行。
• Ligand-Free Ru-Catalyzed Direct sp³ C–H Alkylation of Fluorene Using Alcohols
  作者：Moseen A. Shaikh、Sandip G. Agalave、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02913

  日期：2020.2.21

  to excellent isolated yield (26 examples, 50-92% yield), whereas this reaction with secondary alcohols in the absence of any external oxidants furnished the tetrasubstituted alkene as the major product. Furthermore, a base-mediated C-H hydroxylation of the synthesized 9H-fluorene derivatives afforded 9H-hydroxy-functionalized quaternary fluorene derivatives in excellent yield.

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，