1,6,11-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazaciclopentadeca-3,8,13-triyne | 700868-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6,11-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazaciclopentadeca-3,8,13-triyne
• 英文别名: 1,6,11-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-triyne；1,6,11-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-triyne
• CAS: 700868-14-0
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₆S₃
• 分子量: 663.84
• InChiKey: ZFRLKDYNRYDJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,11-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazaciclopentadeca-3,8,13-triyne 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,9,14-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9,14-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,6,11-triene
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的15、20和25元氮杂大环化合物的分子内[2 + 2 + 2]环三聚：实验和理论机制研究

  摘要：

  成员的数量有所不同：据报道，由威尔金森氏催化剂催化的一系列新的20和25元氮杂大环化合物的[2 + 2 + 2]分子内环三聚反应（参见方案）。20和25元的氮杂大环化合物显示出不同的反应性。为什么？理论计算可深入了解在20和25元大环化合物上观察到的反应性差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200802548

文献信息

• Rhodium(I)-Catalysed Intramolecular [2+2+2] Cyclotrimerisations of 15-, 20- and 25-Membered Azamacrocycles: Experimental and Theoretical Mechanistic Studies
  作者：Anna Dachs、Anna Torrent、Anna Roglans、Teodor Parella、Sílvia Osuna、Miquel Solà

  DOI：10.1002/chem.200802548

  日期：2009.5.18

  Number of members makes a difference: The [2+2+2] intramolecular cyclotrimerisation of a new series of 20‐ and 25‐membered azamacrocycles catalysed by the Wilkinson's catalyst are reported (see scheme). The 20‐ and 25‐membered azamacrocycles show different reactivity. Why? Theoretical calculations give insight into the reactivity differences observed for the 20‐ and 25‐membered macrocycles.

  成员的数量有所不同：据报道，由威尔金森氏催化剂催化的一系列新的20和25元氮杂大环化合物的[2 + 2 + 2]分子内环三聚反应（参见方案）。20和25元的氮杂大环化合物显示出不同的反应性。为什么？理论计算可深入了解在20和25元大环化合物上观察到的反应性差异。
• Synthesis of Nitrogen-Containing 15-Membered Triacetylenic Macrocycles. Stable Complex with Palladium(0)
  作者：Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Anna Torrent、Marcial Moreno-Mañas、Jordi Benet-Buchholz

  DOI：10.1021/om034384o

  日期：2004.5.1

  = 4-methylphenyl, Ar3 = ferrocenyl, 1aab) has been achieved. Macrocycle 1aaa forms a very stable complex with Pd0, being the first palladium(0) complex with a macrocyclic triyne. The three triple bonds in 1aaa are responsible for the complexation. The X-ray structures of both the ligand 1aaa and its Pd0 complex are presented. Furthermore, compound 1aaa undergoes cycloisomerization into the corresponding

  选择性和高效制备新型的含氮15元三炔大环化合物，称为1,6,11-三（芳基磺酰基）-1,6,11-三氮杂环戊adeca-3,8,13-三炔（1）（Ar 1＝ Ar 2＝ Ar 3＝ 4-甲基苯基，1aaa； Ar 1＝ Ar 2＝ 4-甲基苯基，Ar 3＝二茂铁基，1aab）已经得到。大环1aaa与Pd 0形成非常稳定的络合物，是第一个具有大环三炔的钯（0）络合物。1aaa中的三个三键负责络合。两种配体的X射线结构介绍了1aaa及其Pd 0配合物。此外，当在回流的甲苯中用Pd（PPh 3）4处理时，化合物1aaa经历环异构化成相应的2,5,8-三[（4-甲基苯基）磺酰基] -2,5,8-三氮杂rin烷11aaa。
• Organometallic chemistry of 15-membered tri-olefinic macrocycles: catalysis by palladium(0) complexes in carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Anna Roglans

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.024

  日期：2004.11

  15-Membered macrocycles (E,E,E)-1,6,11-tris(arenesulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes (1) are prepared from arenesulfonamides and trans-1,4-dibromo-2-butene. Macrocycles 1 coordinate palladium(0), platinum(0), and silver(I). The palladium complexes are useful and reutilizable catalysts or precatalysts in Suzuki cross-couplings, butadiene telomerizations, hydroarylation of alkynes, and

  由芳烃磺酰胺和反式-1制备15元大环（E，E，E）-1,6,11-三（芳烃磺酰基）-1,6,11-三氮杂环戊adeca-3,8,13-三烯（1）4-二溴-2-丁烯。大环化合物1配位钯（0），铂（0）和银（I）。钯络合物在Suzuki交叉偶联，丁二烯端粒化，炔烃的加氢芳基化和Heck反应中是有用且可重复使用的催化剂或预催化剂。与结构相关的大环化合物也可以通过类似的合成程序获得。
• Rhodium(I)-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Triacetylenic 15-Membered Aza Macrocycles: A Comparative Structural Study
  作者：Sandra Brun、Anna Torrent、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Xavier Fontrodona、Jordi Benet-Buchholz、Teodor Parella

  DOI：10.1021/om200927f

  日期：2012.1.9

  A variety of new nitrogen-containing 15-membered triacetylenic macrocycles with one or two alkyl substituents in a propargylic position have been efficiently synthesized and completely characterized. These macrocyclic systems undergo [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions, leading to the corresponding fused tetracycles with a benzene core on treatment with Wilkinson's catalyst, [RhCl(PPh3)(3)]. The effects of alkyl chains have been evaluated on both the efficiency of the reaction and the conformational and structural analysis of the reactants.