(1-(benzofuran-2-yl)-3-(N-hydroxyacetamido)propyl)phosphonic acid | 1339075-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1-(benzofuran-2-yl)-3-(N-hydroxyacetamido)propyl)phosphonic acid
• 英文别名: [3-[Acetyl(hydroxy)amino]-1-(benzofuran-2-yl)propyl]phosphonic acid；[3-[acetyl(hydroxy)amino]-1-(1-benzofuran-2-yl)propyl]phosphonic acid
• CAS: 1339075-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₆P
• 分子量: 313.247
• InChiKey: SHXOTVXXWMBORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 在 吡啶 、 盐酸 、 新铜试剂 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (1-(benzofuran-2-yl)-3-(N-hydroxyacetamido)propyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x