N¹,N⁴-(1,4-phenylene)bis(1,4-benzoquinone diimine) | 137730-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N⁴-(1,4-phenylene)bis(1,4-benzoquinone diimine)
• 英文别名: N¹,N⁴-(1,4-phenylene)bis(quinonediimine)；N~1~,N~1'~-(1,4-Phenylene)di(cyclohexa-2,5-diene-1,4-diimine)；4-N-[4-[(4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino]phenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-diimine
• CAS: 137730-91-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: MNRTXRDCORYMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹,N⁴-bis(4-aminophenyl)-1,4-benzenediamine 在 ammonium persulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到N¹,N⁴-(1,4-phenylene)bis(1,4-benzoquinone diimine)
  参考文献：
  名称：

  大规模合成不同氧化态的苯胺三聚体

  摘要：

  抽象的 聚苯胺是一类重要的有机化合物，因为它们可用于多种应用中。相比之下，低聚苯胺的使用更为零星，在很大程度上反映了缺乏精细的合成方法。在这里，我们首次报道了一种相对大规模的策略，以不同的氧化态生成高纯度的苯胺三聚体，且产率很高（90-97％）。 聚苯胺是一类重要的有机化合物，因为它们可用于多种应用中。相比之下，低聚苯胺的使用更为零星，在很大程度上反映了缺乏精细的合成方法。在这里，我们首次报道了一种相对大规模的策略，以不同的氧化态生成高纯度的苯胺三聚体，且产率很高（90-97％）。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611889

文献信息

• COMPOSITIONS OF OLIGOANILINES AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20200290954A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compositions of oligoanilines with higher purity, methods of making and using thereof, are provided. The compositions are produced in large scale with larger yield using simple purification techniques such as washing. Methods have been developed that allow large scale synthesis of oligoaniline compounds with the following benefits: (i) higher purity; (ii) larger yield of oligoaniline compounds; (iii) simple purification that does not require complicated techniques such as liquid chromatograph; (iv) lower cost; and (v) full characterization. The highly pure oligoaniline compositions can be used as reducing or oxidizing agent in a redox reaction. The oligoaniline compositions have colors and can be used as dyes, i.e. redox active dyes in a redox reaction, as intermediates for the development of conductive elastomers, or as catalysts.

  提供了更高纯度的寡聚苯胺组成物的制备方法和使用方法。使用简单的纯化技术（如洗涤）可以大规模生产这些组成物，并获得更高的产量。已经开发出了一种方法，允许大规模合成寡聚苯胺化合物，具有以下优点：（i）更高的纯度；（ii）更大的产量；（iii）简单的纯化过程，不需要复杂的技术，如液相色谱；（iv）更低的成本；（v）完全表征。高度纯净的寡聚苯胺组成物可以用作氧化还原反应中的还原剂或氧化剂。这些寡聚苯胺组成物具有颜色，可以用作染料，即氧化还原反应中的氧化还原活性染料，用于开发导电弹性体的中间体，或用作催化剂。
• Large-Scale Synthesis of Aniline Trimers in Different Oxidation States
  作者：Gerardo Yepez、Anurag Noonikara Poyil、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1055/s-0037-1611889

  日期：2019.10

  far more sporadically, in large part reflecting an absence of refined synthetic approaches. Herein, we report, for the first time, a relatively large-scale strategy to generate highly pure aniline trimers at different oxidation states with excellent yields (90–97%). Polyanilines are an important class of organic compounds, due to their utility in a large variety of applications. In contrast, oligo­anilines

  抽象的 聚苯胺是一类重要的有机化合物，因为它们可用于多种应用中。相比之下，低聚苯胺的使用更为零星，在很大程度上反映了缺乏精细的合成方法。在这里，我们首次报道了一种相对大规模的策略，以不同的氧化态生成高纯度的苯胺三聚体，且产率很高（90-97％）。 聚苯胺是一类重要的有机化合物，因为它们可用于多种应用中。相比之下，低聚苯胺的使用更为零星，在很大程度上反映了缺乏精细的合成方法。在这里，我们首次报道了一种相对大规模的策略，以不同的氧化态生成高纯度的苯胺三聚体，且产率很高（90-97％）。