4-Methylmercapto-cinnolin | 1726-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Methylmercapto-cinnolin
• 英文别名: 4-Methylthio-cinnolin；4-(Methylthio)cinnoline；4-methylsulfanylcinnoline
• CAS: 1726-85-8
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: ZZCPXQKWVPJNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯噌啉 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以74%的产率得到4-Methylmercapto-cinnolin
  参考文献：
  名称：

  苯并二嗪系列中亚砜衍生物的合成。二嗪。第37章

  摘要：

  从合适的卤代苯并二嗪衍生物开始，已经研究了新的亚磺酰基cinnolines，喹喔啉，喹唑啉和酞嗪的合成。后者转化在一个步骤中，以相应的硫烷基benzodiazines其在用氧化米-CPBA导致benzodiazines的相应的亚砜衍生物在中度至良好的产率。与这项研究同时进行的是，还描述了一种从2-硫烷基喹喔啉开始合成2-甲基亚磺酰基喹喔啉的改进方法，在喹唑啉系列中，已经开发了一种合成方法来制备2-叔丁基-5-苯基亚磺酰基喹唑啉，其收率令人满意。以及2-叔丁基-5-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮和2-叔丁基-8-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.059

文献信息

• Syntheses of sulfoxide derivatives in the benzodiazine series. Diazines. Part 37
  作者：Nicolas Le Fur、Ljubica Mojovic、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner、Vincent Reboul、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.059

  日期：2004.8

  Syntheses of new sulfinylcinnolines, quinoxalines, quinazolines and phtalazines have been investigated starting from the appropriate halogenobenzodiazine derivatives. The latter were converted in one step to the corresponding sulfanyl benzodiazines which upon oxidation with m-CPBA led to the corresponding sulfoxide derivatives of benzodiazines in moderate to good yields. In parallel to this study,

  从合适的卤代苯并二嗪衍生物开始，已经研究了新的亚磺酰基cinnolines，喹喔啉，喹唑啉和酞嗪的合成。后者转化在一个步骤中，以相应的硫烷基benzodiazines其在用氧化米-CPBA导致benzodiazines的相应的亚砜衍生物在中度至良好的产率。与这项研究同时进行的是，还描述了一种从2-硫烷基喹喔啉开始合成2-甲基亚磺酰基喹喔啉的改进方法，在喹唑啉系列中，已经开发了一种合成方法来制备2-叔丁基-5-苯基亚磺酰基喹唑啉，其收率令人满意。以及2-叔丁基-5-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮和2-叔丁基-8-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮。