(2R^*,5S^*,6S^*,8S^*,9S^*,11S^*)-11<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylsulphonyl)ethyl>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol methanesulphonate | 127785-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R^*,5S^*,6S^*,8S^*,9S^*,11S^*)-11<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylsulphonyl)ethyl>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol methanesulphonate
• 英文别名: [(2R,5S,6R,8S,9S,11S)-5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-11-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl] methanesulfonate
• CAS: 127785-55-1
• 化学式: C₄₂H₅₂O₈S₂Si
• 分子量: 777.088
• InChiKey: WOJRUMDLULXUCJ-ICLIMPSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R^*,5S^*,6S^*,8S^*,9S^*,11S^*)-11-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylsulphonyl)ethyl>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(2R^*,5S^*,6S^*,8S^*,9S^*,11S^*)-11<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylsulphonyl)ethyl>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1