(4Z)-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1333126-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4Z)-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-2-(3-chlorophenyl)-4-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methylpyrazol-3-one
• CAS: 1333126-39-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 372.808
• InChiKey: CIMGVHAUPSRXTM-CHHVJCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 (4Z)-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到4-[2-(3-chlorophenyl)-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylmethyl]-2,6-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CN− scavenger: a leap towards development of a CN− antidote

  摘要：

  化合物4以化合物7（4的氰基衍生物）的形式从水和人血清中去除氰化物，实验显示其作为氰离子中毒的解毒剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12668g
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 、 丁香醛 反应 0.02h， 以81%的产率得到(4Z)-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  CN− scavenger: a leap towards development of a CN− antidote

  摘要：

  化合物4以化合物7（4的氰基衍生物）的形式从水和人血清中去除氰化物，实验显示其作为氰离子中毒的解毒剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12668g

文献信息

• Mechanism Inspired Development of Rationally Designed Dihydrofolate Reductase Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Palwinder Singh、Matinder Kaur、Shaveta Sachdeva

  DOI：10.1021/jm300644g

  日期：2012.7.26

  On the basis of structural analysis of dihydrofolate reductase (DHFR) (cocrystallized separately with NADPH, dihydrofolate and NADPH, trimethoprim), compounds 2 and 3 were optimized for inhibition of DHFR. Appreciable tumor growth inhibitory activities of compounds 2 and 3 over 60 human tumor cell lines were recorded. Combination of syringaldehyde and indole moieties in these two compounds was rationalized

  根据二氢叶酸还原酶（DHFR）（与NADPH，二氢叶酸和NADPH，甲氧苄氨嘧啶分别共结晶）的结构分析，优化了化合物2和3对DHFR的抑制作用。记录了化合物2和3在60种人类肿瘤细胞系中的明显的肿瘤生长抑制活性。丁香醛和这两种化合物在吲哚部分的组合是由化合物的合成合理化4 - 7，10，和11，其被发现具有比化合物更少的肿瘤生长抑制活性2和3。此外，UV-vis和NMR光谱研究表明化合物2和3与DHFR有显着的相互作用，并且在这些化合物的存在下观察到其催化活性受到抑制。因此，修饰甲氧苄氨嘧啶是一种没有肿瘤生长抑制作用的抗菌药物，导致化合物2和3的开发具有明显的抗癌活性，这似乎是由于DHFR的抑制。