4-Methoxy-2-methyl-furo[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester | 215808-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-Methoxy-2-methyl-furo[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-2-methylfuro[3,4-d]oxazole-6-carboxylate；methyl 4-methoxy-2-methylfuro[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 215808-75-6
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: ADPNQRIEWPSJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-2-methyl-furo[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Hydroxy-2,5,7-trimethyl-6-oxo-6H-cycloheptaoxazole-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reck, Stephan; Naether, Christian; Friedrichsen, Willy, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1225 - 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-acetamido-3-oxopentanedioate 在 dirhodium tetraacetate 、 氯化亚砜 、 4-羧基苯磺叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methoxy-2-methyl-furo[3,4-d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of a Novel Furo[3,4-d]oxazole

  摘要：

  The synthesis of a novel furo[3,4-d]oxazole (7) starting from 2-hydroximino-3-oxopentanedioic acid dimethyl ester (4) and cycloadditions of 7 with dienophiles are reported. Density functional theoretical studies (B3LYP/6-31G*) for various c-annulated furans (benzo[c]furan, furo[3,4-d]isoxazole, furo[3,4-d]oxazole, furo[3,4-d]thiazole, furo[3,4-b]indole) and their Diels-Alder reactions with model dienophiles (ethylene, acetylene) are in qualitative agreement with experimental data.

  DOI：

  10.1021/jo980505w

文献信息

• Synthesis and Reactions of a Novel Furo[3,4-<i>d</i>]oxazole
  作者：Stephan Reck、Willy Friedrichsen

  DOI：10.1021/jo980505w

  日期：1998.10.1

  The synthesis of a novel furo[3,4-d]oxazole (7) starting from 2-hydroximino-3-oxopentanedioic acid dimethyl ester (4) and cycloadditions of 7 with dienophiles are reported. Density functional theoretical studies (B3LYP/6-31G*) for various c-annulated furans (benzo[c]furan, furo[3,4-d]isoxazole, furo[3,4-d]oxazole, furo[3,4-d]thiazole, furo[3,4-b]indole) and their Diels-Alder reactions with model dienophiles (ethylene, acetylene) are in qualitative agreement with experimental data.
• Reck, Stephan; Naether, Christian; Friedrichsen, Willy, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1225 - 1228
  作者：Reck, Stephan、Naether, Christian、Friedrichsen, Willy

  DOI：——

  日期：——