3-(methoxymethyl)-2-methylfuran | 144563-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(methoxymethyl)-2-methylfuran
• CAS: 144563-68-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: AZVGBUNIKHEHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-3-戊酮 、 3-(methoxymethyl)-2-methylfuran 在 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到1,2α,4α-trimethyl-6-(methoxymethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  臭氧化物的合成及其植物毒性活性。

  摘要：

  适当的呋喃与氧代烯丙基阳离子的[4 + 3]环加成反应，是由2,4-二溴戊烷-3-一个原位生成的，产生了一系列的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-那些。将氧杂双环暴露于臭氧中，以可变的收率（7-100％）得到相应的8，9，10，11-四氧三环[5.2.1.1（2，6）]十一烷4-酮。这些臭氧化物（或1,2,4-三氧杂环戊烷）及其氧杂双环前体的植物毒性特性被评估为干扰双色高粱和黄瓜（Cucumis sativus）幼苗生长的能力。在恶二环中，具有α，β-不饱和羰基部分的化合物显示出最高的抑制活性。臭氧化物对两种农作物具有不同的敏感性。还测试了活性最高的化合物，以对抗杂草物种大叶番薯（Ipomoea grandifolia）和凤尾臂锈菌（Brachiaria decumbens）。

  DOI：

  10.1021/jf802077e

文献信息

• Oxidative Substitution Reactions of Organostannyl Compounds with Lead Tetraacetate. A Convenient Route to 5-Alkylidene-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroshi Munakata、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.2366

  日期：1992.9

  5-Substituted 2-tributylstannylfurans which were synthesized by the reaction of corresponding 5-substituted 2-lithiofurans with tributylstannyl chloride, were treated with two equimolar amounts of lead tetraacetate at room temperature to give corresponding 5-substituted 5-acetoxy-2(5H)-furanones in good yields. The 5-acetoxy-2(5H)-furanone was heated at 80 °C in acetic acid-acetic anhydride containing

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。
• Synthesis and Phytotoxic Activity of Ozonides
  作者：Luiz C. A. Barbosa、Ulisses A. Pereira、Róbson R. Teixeira、Célia R. A. Maltha、Sergio A. Fernandes、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/jf802077e

  日期：2008.10.22

  The [4 + 3] cycloaddition of the proper furans with the oxyallyl cation, generated in situ from 2,4-dibromopentan-3-one, produced a series of 8-oxabicyclo [3.2.1]oct-6-en-3-ones. Exposure of the oxabicycles to ozone afforded the corresponding 8,9,10,11-tetraoxatricyclo[5.2.1.1 (2,6)]undecan-4-ones in variable yields (7-100%). The phytotoxic properties of these ozonides (or 1,2,4-trioxolanes) and their

  适当的呋喃与氧代烯丙基阳离子的[4 + 3]环加成反应，是由2,4-二溴戊烷-3-一个原位生成的，产生了一系列的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-那些。将氧杂双环暴露于臭氧中，以可变的收率（7-100％）得到相应的8，9，10，11-四氧三环[5.2.1.1（2，6）]十一烷4-酮。这些臭氧化物（或1,2,4-三氧杂环戊烷）及其氧杂双环前体的植物毒性特性被评估为干扰双色高粱和黄瓜（Cucumis sativus）幼苗生长的能力。在恶二环中，具有α，β-不饱和羰基部分的化合物显示出最高的抑制活性。臭氧化物对两种农作物具有不同的敏感性。还测试了活性最高的化合物，以对抗杂草物种大叶番薯（Ipomoea grandifolia）和凤尾臂锈菌（Brachiaria decumbens）。
• Structural characterization of unusually stable polycyclic ozonides
  作者：R.C. Cusati、U.A. Pereira、L.C.A. Barbosa、C.R.A. Maltha、José W.M. Carneiro、R.S. Corrêa、A.C. Doriguetto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.082

  日期：2015.2

  The single crystal structure of seven tri- and tetracyclic ozonides derived from 8-oxabicycle[3.2.1]oct-6-en-3-ones have been characterized by X-ray diffraction method. Five ozonides (4, 5, 6,7 and 8) crystallize in the monoclinic crystal system with P2(1)/c space group. Compound 3 crystallize in the unusual centro-symmetric space group R (3) over barm, which represents similar to 0.04% of the total number of structures know. The supramolecular structure of 3 forms infinite channels in a hexagram fashion, resulting in a honeycomb-like structure. Semi-empirical (PM6) and density functional theory methods (DFT) with the B3LYP functional and the 6-31G(d) basis set were used to optimize the geometries and compute structural parameters (bond lengths, angles and dihedral angles) that could be compared to the refined crystal structure. The theoretical results show good agreements with the experimental structure. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.