(2R)-2-(4-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(4-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: JEHIMMYBAYPVHN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase A immobilized on Accurel 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(4-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异质酸催化的叔醇消旋

  摘要：

  叔醇是天然产物中重要的结构基序，是有机合成中的重要组成部分，但对映选择性制备方法知之甚少。手性拆分是使一种对映异构体（占物质的50％）不受影响的方法之一。提高这些拆分效率的一种有吸引力的方法是消旋未受影响的对映异构体。在目前的工作中，我们已经开发出一种实用的叔醇消旋方案。测试了五种不同的酸性树脂材料。Dowex 50WX8是首选树脂，因为它能够与叔醇消旋而不会形成任何副产物。研究了合适的溶剂和双相体系，优化的体系能够使不同取代的叔醇外消旋。

  DOI：

  10.1002/chem.201704691

文献信息

• Kinetic resolution of esters from secondary and tertiary benzylic propargylic alcohols by an improved esterase-variant from Bacillus sp. BP-7
  作者：Amanda Fillat、Pedro Romea、F.I. Javier Pastor、Fèlix Urpí、Pilar Diaz

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.12.041

  日期：2015.10

  enantiomeric resolution of acetate esters of tertiary alcohols. Variant EstBP7-AGA, bearing two aminoacidic changes in the oxyanion hole, showed an excellent E > 100 enantioselectivity value towards a complex tertiary alcohol acetate (2-(4-pyridyl)-3-butyn-2-yl acetate) at low reaction temperature (4 °C). We here go further in the investigation of such esterase variant by analyzing the kinetic resolution of

  我们在最近的工作中描述了芽孢杆菌属的酯酶的合理改进。BP7旨在研究几种酯酶变体对叔醇乙酸酯的对映异构体拆分的效率。变异的EstBP7-AGA在氧阴离子孔中带有两个氨基酸变化，显示出优异的E 在低反应温度（4°C）下对复杂的乙酸叔醇乙酸酯（2-（4-吡啶基）-3-丁炔-2-基乙酸酯）的对映选择性> 100。我们通过分析苄基炔丙基酯的动力学拆分来进一步研究此类酯酶变体，以证明该酶是获得对映体纯的叔醇和仲醇的强大工具，前提是母体苄基炔丙基酯的结构完整性维持酯。了解这种酯酶变体与被测底物的作用方式和相互作用，将使人们产生有趣的药物基础。
• Heterogeneous Acid-Catalyzed Racemization of Tertiary Alcohols
  作者：Tamás Görbe、Richard Lihammar、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201704691

  日期：2018.1.2

  synthesis but only few methods are known for their enantioselective preparation. Chiral resolution is one of these approaches that leaves one enantiomer (50 % of the material) unaffected. An attractive method to increase the efficiency of those resolutions is to racemize the unaffected enantiomer. In the present work, we have developed a practical racemization protocol for tertiary alcohols. Five different

  叔醇是天然产物中重要的结构基序，是有机合成中的重要组成部分，但对映选择性制备方法知之甚少。手性拆分是使一种对映异构体（占物质的50％）不受影响的方法之一。提高这些拆分效率的一种有吸引力的方法是消旋未受影响的对映异构体。在目前的工作中，我们已经开发出一种实用的叔醇消旋方案。测试了五种不同的酸性树脂材料。Dowex 50WX8是首选树脂，因为它能够与叔醇消旋而不会形成任何副产物。研究了合适的溶剂和双相体系，优化的体系能够使不同取代的叔醇外消旋。