1-chloromethyl-4-(4-ethylphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one | 1040391-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-chloromethyl-4-(4-ethylphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-4-(4-ethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 1040391-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O
• 分子量: 338.796
• InChiKey: IQTREWSPKFIOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 1-chloromethyl-4-(4-ethylphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到4-(4-Ethylphenyl)-1-(piperazin-1-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的药理调查4-（4-乙基苯基）-1-取代的-4- ħ - [1,2,4]三唑并[4,3一] -喹唑啉-5-酮作为新一类为h 1 -抗组胺药

  摘要：

  通过2-肼基中间体的环环化反应合成了一系列新颖的4-（4-乙基苯基）-1-取代4 H- [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹唑啉5-酮。各种亲电试剂。起始原料2-肼基化合物是由2-乙基苯胺通过新的创新路线合成的，具有提高的收率。当测试其对有意识的豚鼠的体内H 1-抗组胺活性时，所有测试化合物均显着保护了动物免受组胺诱导的支气管痉挛。化合物II成为该系列中活性最高的化合物，与参考标准马来酸氯苯那敏相比，其效价更高（73.93％保护），与马来酸氯苯那敏（30％）相比，镇静作用（10％）可忽略不计）。因此，化合物II将作为原型分子，作为一类新的H 1-抗组胺药进行进一步开发

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450312
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one 、 氯乙酰氯 以77%的产率得到1-chloromethyl-4-(4-ethylphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的药理调查4-（4-乙基苯基）-1-取代的-4- ħ - [1,2,4]三唑并[4,3一] -喹唑啉-5-酮作为新一类为h 1 -抗组胺药

  摘要：

  通过2-肼基中间体的环环化反应合成了一系列新颖的4-（4-乙基苯基）-1-取代4 H- [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹唑啉5-酮。各种亲电试剂。起始原料2-肼基化合物是由2-乙基苯胺通过新的创新路线合成的，具有提高的收率。当测试其对有意识的豚鼠的体内H 1-抗组胺活性时，所有测试化合物均显着保护了动物免受组胺诱导的支气管痉挛。化合物II成为该系列中活性最高的化合物，与参考标准马来酸氯苯那敏相比，其效价更高（73.93％保护），与马来酸氯苯那敏（30％）相比，镇静作用（10％）可忽略不计）。因此，化合物II将作为原型分子，作为一类新的H 1-抗组胺药进行进一步开发

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450312