2-Butyl-5,8-ditert-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1020416-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Butyl-5,8-ditert-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-butyl-5,8-ditert-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1020416-92-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: HPDUDNVUNANHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-di-tert-butyl-1,2-dihydroacenaphthylene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Butyl-5,8-ditert-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有双移位的共构象平衡的双稳态酸基可转换分子梭的热力学见解

  摘要：

  可以逆转两个位置的亲和力的双稳态[2]轮烷形成分子穿梭的基础。获得关于这样的轮烷的定量信息已经证明是非常具有挑战性的，在轮烷中两个站之间的环分布基本上是不对称的。在此，我们基于发光寿命测量和酸碱滴定，报告了两种独立的实验方法，以确定[2]轮烷的两个共构象的相对种群。测定法得到的结果收敛并且足够灵敏以测量平衡常数（ķ ≈4000）够不着用于NMR光谱。我们还估计了切换（去质子化）状态下的环分布常数（K '<10 -4），并报告了迄今为止由刺激引起的穿梭的最高位置效率（> 99.92％）。最后，我们的结果表明，pH响应站的p K a取决于pH不敏感站的环亲和力，这一观察结果为新的人工变构系统的设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201604783

文献信息

• Infrared Study of Intercomponent Interactions in a Switchable Hydrogen-Bonded Rotaxane
  作者：Dhiredj C. Jagesar、František Hartl、Wybren Jan Buma、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1002/chem.200701531

  日期：2008.2.18

  states. In addition, the solvent effect on the vibrational frequencies was analyzed; a correlation with the solvent acceptor number (AN) was observed. The conformational switching upon reduction could be detected by monitoring the hydrogen-bond-induced shifts of the nu(CO) frequencies of the C double bond O groups of the succinamide and the reduced naphthalimide stations. The macrocycle was found to shield

  轮烷1中的大环优选以中性形式氢键合至琥珀酰胺站，但是可以通过后者的单电子还原将其转移至萘二甲酰亚胺站。通过红外光谱研究了两种状态下不同溶剂中大环酰胺NH基团与线中结合位点的C双键O基团之间的氢键关系。另外，分析了溶剂对振动频率的影响。观察到与溶剂受体数（AN）的相关性。还原时的构象转换可以通过监测氢键引起的琥珀酰胺和还原的萘二甲酰亚胺的C双键O基团的nu（CO）频率的氢键引起的位移来检测。发现大环化合物可保护包封的工作站免受溶剂的影响：
• Thermodynamic Insights on a Bistable Acid-Base Switchable Molecular Shuttle with Strongly Shifted Co-conformational Equilibria
  作者：Giulio Ragazzon、Alberto Credi、Benoit Colasson

  DOI：10.1002/chem.201604783

  日期：2017.2.10

  challenging. Herein, we report on two independent experimental methodologies, based on luminescence lifetime measurements and acid–base titrations, to determine the relative populations of the two co‐conformations of a [2]rotaxane. The assays yield convergent results and are sensitive enough to measure an equilibrium constant (K≈4000) out of reach for NMR spectroscopy. We also estimate the ring distribution

  可以逆转两个位置的亲和力的双稳态[2]轮烷形成分子穿梭的基础。获得关于这样的轮烷的定量信息已经证明是非常具有挑战性的，在轮烷中两个站之间的环分布基本上是不对称的。在此，我们基于发光寿命测量和酸碱滴定，报告了两种独立的实验方法，以确定[2]轮烷的两个共构象的相对种群。测定法得到的结果收敛并且足够灵敏以测量平衡常数（ķ ≈4000）够不着用于NMR光谱。我们还估计了切换（去质子化）状态下的环分布常数（K '<10 -4），并报告了迄今为止由刺激引起的穿梭的最高位置效率（> 99.92％）。最后，我们的结果表明，pH响应站的p K a取决于pH不敏感站的环亲和力，这一观察结果为新的人工变构系统的设计铺平了道路。