5-chloro-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine | 933995-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-(2,4-diamino-5-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 933995-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 299.717
• InChiKey: AZFFERUOOXKKNI-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-amino-5-chloro-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine

  摘要：

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060956
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-L-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-chloro-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine

  摘要：

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060956

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1135/cccc20060956

  日期：——

  The synthesis and properties of 7-deazapurine β-L-nucleosides are described. The stereoselective glycosylation of the anions of 2-amino-6-chloro-7-deazapurines 9a, 9b or 6-chloro-7-deazapurines 13a, 13d with 3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-2-deoxy-α-L-erythro-pentofuranosyl chloride (8) furnished the β-L-2'-deoxyribonucleosides 1-4. The synthesis of β-L-ribonucleosides 5-7 used the Silyl-Hilbert-Johnson reaction (TMSOTf/BSA/MeCN) performed under Vorbrüggen conditions for the glycosylation of 7-halogenated 6-chloro-2-pivalamido-7-deazapurines 17b-17d with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranose (16). Single-crystal X-ray analyses were performed and CD spectra were measured to assign the configuration. The antiviral activity against selected DNA and RNA viruses is reported.

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。