(N,N,N',N'-tetraethyl)diamidothiophosphonic acid O-(3-diphenylthiophosphoryl)phenyl ester | 1198151-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N,N,N',N'-tetraethyl)diamidothiophosphonic acid O-(3-diphenylthiophosphoryl)phenyl ester
• 英文别名: (N,N,N',N'-tetraethyl)diamidothiophophosphoric acid O-(3-diphenylthiophosphoryl)phenyl ester；N-[diethylamino-(3-diphenylphosphinothioylphenoxy)phosphinothioyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 1198151-80-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂OP₂S₂
• 分子量: 516.648
• InChiKey: AVEQNXIEYJRUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 (N,N,N',N'-tetraethyl)diamidothiophosphonic acid O-(3-diphenylthiophosphoryl)phenyl ester 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到[2-([bis(diethylamino)thiophosphoryl]oxy)-6-(diphenylthiophosphoryl)phenyl]-palladium chloride
  参考文献：
  名称：

  1-硫代磷酰氧基-3-硫代磷酰基苯的5,6-元钯钳形配合物。合成，X射线结构和催化活性。

  摘要：

  发现新的不对称配体，带有硫化膦和硫代磷酰氧基部分作为配位点的1-硫代磷酰氧基-3-硫代磷酰苯3a-d，在与双（苯甲腈）钯的反应中，在中心苯环的C-2位置经历了环金属化反应二氯化物提供了非对称钳状配合物的稀有实例，即[2-{（（硫代磷酰基）氧基} -6-（二苯基硫代磷酰基）苯基]氯化钯4a-d，其中含有5元和6元稠合的金属环，并带有kappa3-SCS'配位。通过X射线衍射表征复合物的分子结构。这些配合物对芳基溴化物与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/b907644a
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)(二苯基)膦 在 吡啶盐酸盐 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (N,N,N',N'-tetraethyl)diamidothiophosphonic acid O-(3-diphenylthiophosphoryl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-硫代磷酰氧基-3-硫代磷酰基苯的5,6-元钯钳形配合物。合成，X射线结构和催化活性。

  摘要：

  发现新的不对称配体，带有硫化膦和硫代磷酰氧基部分作为配位点的1-硫代磷酰氧基-3-硫代磷酰苯3a-d，在与双（苯甲腈）钯的反应中，在中心苯环的C-2位置经历了环金属化反应二氯化物提供了非对称钳状配合物的稀有实例，即[2-{（（硫代磷酰基）氧基} -6-（二苯基硫代磷酰基）苯基]氯化钯4a-d，其中含有5元和6元稠合的金属环，并带有kappa3-SCS'配位。通过X射线衍射表征复合物的分子结构。这些配合物对芳基溴化物与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/b907644a

文献信息

• Thiophosphoryl-, Thiophosphoryloxy-, and Thiophosphorylamino-Benzene Derivatives as Novel Classes of Hybrid Pincer Ligands
  作者：Vladimir A. Kozlov、Diana V. Aleksanyan、Andrei A. Vasil'ev、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.507726

  日期：2011.3.31

  The synthetic approaches to novel families of SCE (E = S',N,O) hybrid pincer-type ligands bearing thophosphoryl, thiophosphoryloxy, and thiophosphorylamino groups in various combinations with thiophosphoryl-, thiocarbamoyl-, and imine- (including that of benzothiazole ring) donating functions have been developed. All of the ligands readily undergo direct cyclometallation (metal = Pd(II), Pt(II)) to afford 5,5- or 5,6-membered pincer complexes. Palladium complexes displayed from high to excellent catalytic performance in the Suzuki cross-coupling reaction of aryl bromides and phenylboronic acid and the higher asymmetry for a complex served as a factor of its higher catalytic activity.
• 5,6-Membered palladium pincer complexes of 1-thiophosphoryloxy-3-thiophosphorylbenzenes. Synthesis, X-ray structure, and catalytic activity
  作者：V. A. Kozlov、D. V. Aleksanyan、Yu. V. Nelyubina、K. A. Lyssenko、E. I. Gutsul、A. A. Vasil'ev、P. V. Petrovskii、I. L. Odinets

  DOI：10.1039/b907644a

  日期：——

  Novel unsymmetrical ligands, 1-thiophosphoryloxy-3-thiophosphorylbenzenes 3a-d, bearing phosphine sulfide and thiophosphoryloxy moieties as coordinating sites, were found to undergo cyclometalation at the C-2 position of the central benzene ring in a reaction with bis(benzonitrile)palladium dichloride affording rare examples of nonsymmetrical pincer complexes, namely [2-(thiophosphoryl)oxy}-6-(di

  发现新的不对称配体，带有硫化膦和硫代磷酰氧基部分作为配位点的1-硫代磷酰氧基-3-硫代磷酰苯3a-d，在与双（苯甲腈）钯的反应中，在中心苯环的C-2位置经历了环金属化反应二氯化物提供了非对称钳状配合物的稀有实例，即[2-（（硫代磷酰基）氧基} -6-（二苯基硫代磷酰基）苯基]氯化钯4a-d，其中含有5元和6元稠合的金属环，并带有kappa3-SCS'配位。通过X射线衍射表征复合物的分子结构。这些配合物对芳基溴化物与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应显示出高催化活性。