4-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-2-phenyl-1,3-dihydroquinazoline-2-carboxylic Acid
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: JETYCIZSGGREOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-carboxylic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  使用 α-亚氨基羧酸合成杂环的多样性：脱羧二分法

  摘要：

  尽管与亚胺结构相似，但α-亚氨基羧酸很少用于杂环合成。邻位取代的苯胺和芳基乙醛酸在 40 °C 下在 DMSO 中的反应产生了各种苯并稠合的五至六元 N-杂环，产率从良好到优异。该反应通过原位产生的α-亚氨基羧酸与邻位取代的亲核试剂的分子内迈克尔加成进行，产生可分离的前所未有的四面体羧酸，在没有任何额外试剂帮助的情况下脱羧形成N-杂环。DMSO 在该反应中至关重要，这可能是因为这些四面体羧酸的溶解度提高和脱羧容易。然而，铜催化的反应邻位取代的苯胺和2-溴芳基乙醛酸在碱性反应条件下得到二苯并稠合的七元N-杂环。与第一种情况下与α-亚氨基羧酸的分子内环化不同，α-亚氨基羧酸在铜催化条件下经历竞争性脱羧，随后杂芳基化形成杂环。总之，本文描述的研究代表了用 α-亚氨基羧酸观察到的两种不同的脱羧模式，导致合成不同的杂环和药物，这在以前仍未探索。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02110
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 苯甲酰甲酸 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸作为触发器和合作伙伴在水中合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑

  摘要：

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01497