2-(1-heptyloxy-4-methylpentyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 168153-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-heptyloxy-4-methylpentyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1-Heptoxy-4-methylpentyl)-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 168153-48-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: QBMLAHDOGBOJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-heptyloxy-4-methylpentyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1-heptyloxy-4-methylpentyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-取代萘甲素；合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列 2-取代萘甲素衍生物、5,8-二羟基-1,4-萘醌 (DHNQ) 衍生物和 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌 (DMNQ) 衍生物，并对其具有细胞毒活性。评估了癌细胞系和对 S-180 肿瘤的抗肿瘤作用。一般来说，2-(1-羟烷基)-DHNQ衍生物比2-(1-羟烷基)-DMNQ衍生物表现出更高的细胞毒性，这意味着氧化还原循环的主要作用而不是亲电性在细胞毒性中的作用。2-（1-烷氧基-4-甲基戊基）或2-（1-酰氧基-4-甲基戊基）衍生物是通过在2-（1-羟基-4-甲基戊基）的C-1'位进行烷基化或酰化而产生的- DHNQ 或 DMNQ 衍生物。尽管细胞毒性因烷基或酰基链的大小而异，C-1'位的烷基化或酰化并没有显着提高细胞毒性，DHNQ衍生物仍然比DMNQ衍生物更具细胞毒性。另外，体内试验表明，与 2-（1-羟烷基）-DMNQ 或 -DHNQ 衍生物相比，2-（1-酰氧基烷基）-DHNQ

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301204
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-heptyloxy-4-methylpentyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-取代萘甲素；合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列 2-取代萘甲素衍生物、5,8-二羟基-1,4-萘醌 (DHNQ) 衍生物和 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌 (DMNQ) 衍生物，并对其具有细胞毒活性。评估了癌细胞系和对 S-180 肿瘤的抗肿瘤作用。一般来说，2-(1-羟烷基)-DHNQ衍生物比2-(1-羟烷基)-DMNQ衍生物表现出更高的细胞毒性，这意味着氧化还原循环的主要作用而不是亲电性在细胞毒性中的作用。2-（1-烷氧基-4-甲基戊基）或2-（1-酰氧基-4-甲基戊基）衍生物是通过在2-（1-羟基-4-甲基戊基）的C-1'位进行烷基化或酰化而产生的- DHNQ 或 DMNQ 衍生物。尽管细胞毒性因烷基或酰基链的大小而异，C-1'位的烷基化或酰化并没有显着提高细胞毒性，DHNQ衍生物仍然比DMNQ衍生物更具细胞毒性。另外，体内试验表明，与 2-（1-羟烷基）-DMNQ 或 -DHNQ 衍生物相比，2-（1-酰氧基烷基）-DHNQ

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301204

文献信息

• US5696276A
  申请人：——

  公开号：US5696276A

  公开（公告）日：1997-12-09