3-(3,4-epoxy-4-methylcyclohexyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol | 141063-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-(3,4-epoxy-4-methylcyclohexyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-(6-Methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 141063-43-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: OJBGQUHJKRWVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Chloromethyl-vinyl)-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 、 苯甲醛 在 铜 作用下， 生成 3-(3,4-epoxy-4-methylcyclohexyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基氯化物和乙酸酯直接形成高度官能化的烯丙基有机铜试剂

  摘要：

  使用高活性形式的零价铜 (Cu*) 直接形成高度官能化的烯丙基有机铜试剂。在氩气气氛下，萘化锂在 THF 中低温还原 CuCN.nLiX 络合物产生 Cu* 络合物，该络合物在 -100°C 下与伯和仲烯丙基氯快速反应，几乎没有均偶联。烯丙基、甲基烯丙基和巴豆基乙酸酯也在低温下与 Cu* 氧化加成以提供相应的有机铜试剂。值得注意的是，烯丙基氯可包含多种官能团，包括酮、α,β-不饱和酮、环氧化物、乙酸烷基酯、酯、烷基氯、腈和氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1021/ja00039a023

文献信息

• US5490952A
  申请人：——

  公开号：US5490952A

  公开（公告）日：1996-02-13
• [EN] HIGHLY REACTIVE FORM OF COPPER AND REAGENTS THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF NEBRASKA

  公开号：WO1992019623A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (EN) A novel zerovalent copper species and an organocopper reagent are disclosed. The zerovalent copper species is directly produced by reaction of a reducing agent with a combination of copper cyanide or halide and an alkali metal halide salt. The organocopper reagent resulting from the reaction of the zerovalent copper species and an organic compound having one or more stable anionic leaving groups is a stable reagent that will not significantly homocouple and under controlled conditions tolerates the presence of nitrile, epoxide, imine, enone, ketone, ester, allyl and benzyl groups within the organo radical. The reagent can be controlled so that it will selectively add to an organic electrophile such as an acid halide or aldehyde while other less reactive electrophilic groups are present. The reagent will also add under controlled conditions to epoxide, enone, imine and ketone groups.(FR) Cette invention concerne une nouvelle espèce de cuivre de valence zéro et un réactif organocuivreux. On produit directement l'espèce de cuivre de valence zéro en faisant réagir un agent réducteur avec un mélange de cyanure ou d'halogénure de cuivre et un sel d'halogénure de métal alcalin. Le réactif organocuivreux résultant de la réaction de l'espèce de cuivre de valence zéro avec un composé organique comprenant au moins un groupe labile anionique stable est un réactif stable qui ne s'homocouple pas significativement et qui tolère, dans des conditions contrôlées, la présence de groupes nitrile, époxyde, imine, énone, cétone, ester, alkyle et benzyle dans le radial organe. On peut commander le réactif de sorte qu'il s'ajoute à un électrophile organique tel qu'un halogénure ou un aldéhyde d'acide alors que d'autres groupes électrophiles moins réactifs sont présents. Dans d'autres conditions contrôlées le réactif s'ajoute également à des groupes époxyde, énone, imine et cétone.
• Direct formation of highly functionalized allylic organocopper reagents from allylic chlorides and acetates
  作者：Douglas E. Stack、Bryan T. Dawson、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/ja00039a023

  日期：1992.6

  The direct formation of highly functionalized allylic organocopper reagents has been carried out using a highly active form of zerovalent copper (Cu*). The cold-temperature reduction of CuCN.nLiX complexes by lithium naphthalenide in THF under an argon atmosphere produces the Cu* complex, which reacts rapidly with primary and secondary allyl chlorides at −100°C with little homocoupling. Allyl, methallyl

  使用高活性形式的零价铜 (Cu*) 直接形成高度官能化的烯丙基有机铜试剂。在氩气气氛下，萘化锂在 THF 中低温还原 CuCN.nLiX 络合物产生 Cu* 络合物，该络合物在 -100°C 下与伯和仲烯丙基氯快速反应，几乎没有均偶联。烯丙基、甲基烯丙基和巴豆基乙酸酯也在低温下与 Cu* 氧化加成以提供相应的有机铜试剂。值得注意的是，烯丙基氯可包含多种官能团，包括酮、α,β-不饱和酮、环氧化物、乙酸烷基酯、酯、烷基氯、腈和氨基甲酸酯