4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione | 861632-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione
• CAS: 861632-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂S
• 分子量: 262.351
• InChiKey: TXOCOTDFMCKOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione 、 1-萘磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以58%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3-(1-naphthylsulfonyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones：使用 Hansch 分析的合成、抗菌评估和 QSAR 研究

  摘要：

  合成了3,4-二取代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮衍生物，并通过理化和光谱手段对其进行了表征，并对这些化合物的抗菌研究结果金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌通过试管稀释法表明 4-（4-氯苯基）-3-（4-硝基苯磺酰基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2 -硫酮6和4-(4-氟苯基)-3-(4-硝基苯磺酰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮12是最有潜力的。此外，Hansch 分析的 QSAR 研究用于找出合成化合物的理化特性与抗菌活性之间的相关性，证明了电子参数的贡献，总能量（Te）和拓扑参数（价二阶分子连接指数（2xv））。通过 Hansch 方法 (r2 = 0.828-0.898) 为所研究的三种微生物开发了具有统计学意义的优秀模型。交叉验证的 r2 (q2) 表明模型对所有案例的预测能力也非常好 (q2 = 0.776-0

  DOI：

  10.1002/ardp.200700153
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzylidene)cyclohexanone 、 硫脲 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones：使用 Hansch 分析的合成、抗菌评估和 QSAR 研究

  摘要：

  合成了3,4-二取代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮衍生物，并通过理化和光谱手段对其进行了表征，并对这些化合物的抗菌研究结果金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌通过试管稀释法表明 4-（4-氯苯基）-3-（4-硝基苯磺酰基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2 -硫酮6和4-(4-氟苯基)-3-(4-硝基苯磺酰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮12是最有潜力的。此外，Hansch 分析的 QSAR 研究用于找出合成化合物的理化特性与抗菌活性之间的相关性，证明了电子参数的贡献，总能量（Te）和拓扑参数（价二阶分子连接指数（2xv））。通过 Hansch 方法 (r2 = 0.828-0.898) 为所研究的三种微生物开发了具有统计学意义的优秀模型。交叉验证的 r2 (q2) 表明模型对所有案例的预测能力也非常好 (q2 = 0.776-0

  DOI：

  10.1002/ardp.200700153

文献信息

• Highly Chemoselective Multicomponent Biginelli-Type Condensations of Cycloalkanones, Urea or Thiourea and Aldehydes
  作者：Yu-lin Zhu、Shen-lin Huang、Yuan-jiang Pan

  DOI：10.1002/ejoc.200400845

  日期：2005.6

  The classical Biginelli reaction is considerably extended by use of cycloalkanones instead of 1,3-dicarbonyl compounds. Use of TMSCl as a Lewis acid allowed one-pot chemoselective multicomponent Biginelli reactions between cycloalkanones, urea or thiourea, and aldehydes. Under similar reaction conditions, thiourea exhibited different behavior to urea, and aliphatic aldehydes showed lower reactivity

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)